3,3-dibenzyl-1-methylindolin-2-one | 32380-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dibenzyl-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-Dibenzyl-1-methylindol-2-one
• CAS: 32380-61-3
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: IHHASYPFWOYDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 、 双(二环己基膦基苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,3-dibenzyl-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Domino Heck环化/ Suzuki偶联反应合成3,3-二取代的吲哚

  摘要：

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03713

文献信息

• Copper-catalyzed bis-arylations of alkenes leading to oxindole derivatives
  作者：Liangliang Shi、Yuyuan Wang、Haijun Yang、Hua Fu

  DOI：10.1039/c4ob00576g

  日期：——

  A simple and practical copper-catalyzed approach to oxindole derivatives by copper-catalyzed bis-arylation of N-alkyl-N-phenylacrylamides with diaryliodonium triflates has been developed under mild conditions, and the method is of tolerance towards some functional groups in the substrates.

  一个简单且实用的铜催化方法已经被开发出来，用于在温和条件下通过铜催化的二芳基化反应合成吲哚衍生物，该方法对底物中的一些官能团具有耐受性。
• Copper-Catalyzed Oxidative Electrophilic Carbofunctionalization of Acrylamides for the Synthesis of Oxindoles
  作者：Guo Tang、Xueqin Li、Jian Xu、Pengbo Zhang、Yuzhen Gao、Ju Wu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0034-1378354

  日期：——

  A novel and efficient copper-catalyzed tandem oxidative cyclization of arylacrylamides with diaryliodonium salts is reported. This reaction provides a novel approach for the synthesis of oxindoles and various functional groups were well tolerated.

  报道了一种新型有效的铜催化的芳基丙烯酰胺与二芳基碘盐的串联氧化环化反应。该反应为羟吲哚的合成提供了一种新方法，并且各种官能团具有良好的耐受性。
• Nickel-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Suzuki Coupling for the Synthesis of 3,3-Disubstituted Oxindoles
  作者：Yuxiu Li、Kuai Wang、Yuanyuan Ping、Yifan Wang、Wangqing Kong

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03713

  日期：2018.2.16

  The first nickel-catalyzed domino Heck cyclization/Suzuki coupling reaction for the synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles bearing quaternary all-carbon centers is reported. A wide range of electrophiles, such as aryl iodides, bromides, triflates, and chlorides, are all compatible with the reaction conditions. Moreover, cheap aryl esters, which undergo catalytic C–O bond cleavage, could also be employed

  报道了第一个镍催化的多米诺Heck环化/ Suzuki偶联反应，用于合成带有季全碳中心的3,3-二取代的羟吲哚。各种各样的亲电试剂，例如芳基碘化物，溴化物，三氟甲磺酸盐和氯化物，都与反应条件兼容。此外，廉价的芳基酯经过催化的C-O键裂解，也可以用作亲电子试剂。该方法显示出良好的产率和广泛的范围，补充了常规钯基类似物的更实用和可持续的替代方法。