(R)-2-(1'-benzyloxy-1'',4''-dioxaspiro[4.5]decyl)ethanoic acid | 337974-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-(1'-benzyloxy-1'',4''-dioxaspiro[4.5]decyl)ethanoic acid
• CAS: 337974-91-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: DWSKQHMYXFYLEB-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(1'-benzyloxy-1'',4''-dioxaspiro[4.5]decyl)ethanoic acid 在 sodium iodide cerium(III) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (R)-(1'-benzyloxy-2-oxocyclohexyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高三尖杉酯碱酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  下面报道了合成高三尖杉酯碱（一种具有抗白血病特性的天然产物）侧链的甲酯的详细信息。 . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 关键的战术元素涉及已知手性亚胺 4 和 2-乙酰氧基丙烯腈 (5) 之间的迈克尔加成，使加合物 (2R,1'R)-6 具有高度的区域和立体选择性。然后通过十个化学操作的线性序列将该加合物转化为目标化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300111
• 作为产物：
  描述：

  [2-Benzyloxy-cyclohex-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 lithium hydroxide 、 TMKSOTf 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (R)-2-(1'-benzyloxy-1'',4''-dioxaspiro[4.5]decyl)ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高灵顿碱的酯侧链的对映选择性合成

  摘要：

  以十个步骤将迈克尔加合物6以5.7％的总收率转化为高纯素harringtonine（R）-17侧链的甲酯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00086-7