ethyl 5-O-methyl-β-D-glucofuranoside | 352210-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5-O-methyl-β-D-glucofuranoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-ethoxy-5-[(1R)-2-hydroxy-1-methoxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 352210-59-4
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: SQNKFQORDHWWBE-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 5-O-methyl-β-D-glucofuranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 methyl 5-O-methyl-α-D-glucofuranoside 、 methyl 5-O-methyl-β-D-glucofuranoside 、 5-O-methyl-D-glucose dimethyl acetal 、 5-O-methyl-D-glucose methyl ethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  通过醇解法对甲基和乙基d-葡萄糖呋喃糖苷进行转葡糖苷化

  摘要：

  已经研究了甲基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的酸催化乙醇化作用和乙基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的类似甲醇分解作用。对于所有四个反应，主要形成的转糖基化产物是具有与起始材料相反的异头构型的单个糖苷。这有力地表明，首先形成D-葡萄糖甲基乙缩醛，然后通过HO-4的亲核攻击将其闭环，得到具有相反端基构型的起始材料或转糖基化产物。在甲醇分解反应期间，在反应产物中还观察到低百分比的甲基乙基乙缩醛和二甲基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00074-x
• 作为产物：
  描述：

  5-O-methyl-α-D-glucofuranosylurono-6,3-lactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 5-O-methyl-β-D-glucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  通过醇解法对甲基和乙基d-葡萄糖呋喃糖苷进行转葡糖苷化

  摘要：

  已经研究了甲基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的酸催化乙醇化作用和乙基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的类似甲醇分解作用。对于所有四个反应，主要形成的转糖基化产物是具有与起始材料相反的异头构型的单个糖苷。这有力地表明，首先形成D-葡萄糖甲基乙缩醛，然后通过HO-4的亲核攻击将其闭环，得到具有相反端基构型的起始材料或转糖基化产物。在甲醇分解反应期间，在反应产物中还观察到低百分比的甲基乙基乙缩醛和二甲基乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00074-x

文献信息

• Transglucosidation of methyl and ethyl d-glucofuranosides by alcoholysis
  作者：Karl-Jonas Johansson、Peter Konradsson、Zygmunt Trumpakaj

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00074-x

  日期：2001.5

  ethanolysis of methyl 5-O-methyl-alpha- and -beta-D-glucofuranoside and the analogous methanolysis of ethyl 5-O-methyl-alpha- and -beta-D-glucofuranoside have been investigated. For all four reactions, the primarily formed transglycosylation product was a single glycoside that had the opposite anomeric configuration to the starting material. This strongly indicates that a D-glucose methyl ethyl acetal

  已经研究了甲基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的酸催化乙醇化作用和乙基5-O-甲基-α-和-β-D-葡糖呋喃糖苷的类似甲醇分解作用。对于所有四个反应，主要形成的转糖基化产物是具有与起始材料相反的异头构型的单个糖苷。这有力地表明，首先形成D-葡萄糖甲基乙缩醛，然后通过HO-4的亲核攻击将其闭环，得到具有相反端基构型的起始材料或转糖基化产物。在甲醇分解反应期间，在反应产物中还观察到低百分比的甲基乙基乙缩醛和二甲基乙缩醛。