ethyl 7-(tetrahydropyranyl)oxy-5-oxo-2(E)-dodecanoate-5-ethylenedithioketal | 108400-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 7-(tetrahydropyranyl)oxy-5-oxo-2(E)-dodecanoate-5-ethylenedithioketal
• CAS: 108400-94-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄S₂
• 分子量: 416.646
• InChiKey: SFVYCHKDWPXIDE-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(tetrahydropyranyl)oxy-5-oxo-2(E)-dodecanoate-5-ethylenedithioketal 在 chromium(VI) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(tetrahydropyranyl)oxy-5-oxo-2(E)-dodecenal-5-ethylenedithioketal
  参考文献：
  名称：

  玉米叶霉产生的宿主特异性玉米病毒素 pm-毒素模拟物的合成和生物活性

  摘要：

  摘要 为了建立构效关系，以立体异构混合物的形式合成了 12 种 PM-毒素 A 的模拟物，PM-毒素 A 是由玉米叶霉产生的宿主特异性玉米致病毒素的一种成分。所有合成的模拟物都有四个 β-酮醇基团，由不同长度的亚甲基链或 1,3-二烯链隔开。具有较短亚甲基侧间隔或二烯侧间隔的模拟物的毒性比天然毒素低 30 至 300 倍，但其余化合物的毒性与天然毒素相同或更高。这些结果可以通过假设 β-酮醇基团的分子内结合可能产生两种类型的笼状结构来解释，这些结构具有活性和活性较低的构象。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84766-4
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 chromium(III) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 43.12h， 生成 ethyl 7-(tetrahydropyranyl)oxy-5-oxo-2(E)-dodecanoate-5-ethylenedithioketal
  参考文献：
  名称：

  玉米叶霉产生的宿主特异性玉米病毒素 pm-毒素模拟物的合成和生物活性

  摘要：

  摘要 为了建立构效关系，以立体异构混合物的形式合成了 12 种 PM-毒素 A 的模拟物，PM-毒素 A 是由玉米叶霉产生的宿主特异性玉米致病毒素的一种成分。所有合成的模拟物都有四个 β-酮醇基团，由不同长度的亚甲基链或 1,3-二烯链隔开。具有较短亚甲基侧间隔或二烯侧间隔的模拟物的毒性比天然毒素低 30 至 300 倍，但其余化合物的毒性与天然毒素相同或更高。这些结果可以通过假设 β-酮醇基团的分子内结合可能产生两种类型的笼状结构来解释，这些结构具有活性和活性较低的构象。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84766-4