[(E)-4-methoxycarbonyloxy-5-phenylpent-2-enyl] methyl carbonate | 112655-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-4-methoxycarbonyloxy-5-phenylpent-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 112655-07-9
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: YOQLQEPXFCKDKS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-4-methoxycarbonyloxy-5-phenylpent-2-enyl] methyl carbonate 在 四(三苯基膦)钯 、 苯基氯化镁 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(E/Z)-1-benzylbuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed and organozinc-promoted synthesis of dienes from allylic esters possessing an acyloxy or alkoxy group

  摘要：

  Organozinc and a Pd catalyst promoted formation of dienes from allylic esters possessing a leaving group such as acyloxy and alkoxy groups next to the allyl moiety. The reaction proceeded with high regio- and stereoselectivity when applied to secondary allylic substrates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.146
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-hydroxy-5-phenylpent-2-enoate 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 [(E)-4-methoxycarbonyloxy-5-phenylpent-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Umpolung of .pi.-allylpalladium intermediates. A chemoselective reductive elimination of diols
  作者：Barry M. Trost、Gerald B. Tometzki

  DOI：10.1021/jo00239a055

  日期：1988.2
• Trost; Tometzki, Synthesis, 1991, # 12, p. 1235 - 1245
  作者：Trost、Tometzki

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed and organozinc-promoted synthesis of dienes from allylic esters possessing an acyloxy or alkoxy group
  作者：Hatsuhiko Hattori、Masahiro Katsukawa、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.146

  日期：2005.8

  Organozinc and a Pd catalyst promoted formation of dienes from allylic esters possessing a leaving group such as acyloxy and alkoxy groups next to the allyl moiety. The reaction proceeded with high regio- and stereoselectivity when applied to secondary allylic substrates. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.