dimethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylate | 869895-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate；dimethyl 1-phenacyltriazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 869895-64-7
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₅
• mdl: MFCD22549280
• 分子量: 303.274
• InChiKey: UXIKHYQVKAZWBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以98.5%的产率得到dimethyl 1-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-1H-1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑二酯的区域选择性还原

  摘要：

  区域选择性反应可以在合成有机化学中发挥关键作用。已发现硼氢化钠对几种 1-取代的 1,2,3-三唑 4,5-二酯的还原具有区域选择性，其中 C(5) 酯基团比 C(4) 酯基团对还原更具反应性. 硼氢化钠的量和还原所需的反应时间因 N(1)-取代基而异。N(1)-取代基上β-羟基的存在被认为对C(5)酯基团的还原具有速率增强作用。区域选择性减少归因于 1,2,3-三唑的 C(5) 和 C(5) 酯羰基碳的较低电子密度，在涉及分子内氢键的情况下进一步降低。

  DOI：

  10.3390/molecules26185589
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 aluminum (III) chloride 、 sodium azide 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 dimethyl 1-(2-oxo-2-phenylethyl)-1H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and in vitro antitubercular activity of 1,2,3-triazoles as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  Efficient and rapid synthesis of 1,2,3-triazole derivatives has been achieved via Huisgen's 1,3-dipolar cycloaddition between alkyl/arylazides and diethyl/dimethyl acetylenedicarboxylate in excellent yields under solvent-free conditions. The environmentally friendly solvent-free protocol overcomes the limitations associated with the prevailing time-consuming solution phase protocols and affords the triazoles just in 1-3 min. In vitro antitubercular activity of these triazoles was screened against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv strain. Four of the compounds showed MIC in the range of 1.56-3.13 mu g/mL proving their potential activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.048