diethyl (1S,2S,5R,6R)-2-amino-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate hydrochloride | 1392835-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,2S,5R,6R)-2-amino-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate hydrochloride
• 英文别名: Diethyl (1S,2S,5R,6R)-2-amino-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate hydrochloride；diethyl (1S,2S,5R,6R)-2-amino-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate;hydrochloride
• CAS: 1392835-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅*ClH
• 分子量: 291.732
• InChiKey: NKJGPBDTPYKNOQ-CDCGISARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (1S,2S,5R,6R)-2-amino-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate hydrochloride 在 sodium hexamethyldisilazane 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.47h， 生成 diethyl (1S,2S,5R,6S)-2-amino-4-methylene-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of C4α- and C4β-Methyl Analogues of 2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate

  摘要：

  An efficient and divergent synthesis of C4 alpha- and C4 beta-methyl-substituted analogues of 2-aminobicyclo[3.1.0]hexane 2,6-dicarboxylate, which are important tools in the study of metabotropic glutamate receptor function, has been achieved. By taking advantage of an unanticipated facial selectivity of the bicyclo[3.1.0]hexane ring system, either the C4 alpha- or C4 beta-methyl substituent was introduced In a highly stereoselective and high-yielding manner.

  DOI：

  10.1021/ol300516y
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 di-tert-butyl (1S,2S,5R,6R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate 在 氮气 、 crude product 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 EtOAc MTBE 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲基叔丁基醚 、 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.33h， 以to afford the title compound as a white solid (60.0 g, 98.0%)的产率得到diethyl (1S,2S,5R,6R)-2-amino-4-oxo-bicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  MGLU 2/3 AGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种新型的mGlu2/3激动剂，可用于治疗神经系统或精神疾病。

  公开号：

  US20130197079A1

文献信息

• MGLU 2/3 AGONISTS
  申请人：Eli Lily and Company

  公开号：US20130197079A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  The present invention provides novel mGlu2/3 agonists useful in the treatment of neurological or psychiatric disorders.

  本发明提供了一种在治疗神经系统或精神疾病中有用的新型mGlu2/3激动剂。
• US8575214B2
  申请人：——

  公开号：US8575214B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• Improved Synthesis of C4α- and C4β-Methyl Analogues of 2-Aminobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylate
  作者：Steven S. Henry、Molly D. Brady、Dana L. T. Laird、J. Craig Ruble、David L. Varie、James A. Monn

  DOI：10.1021/ol300516y

  日期：2012.6.1

  An efficient and divergent synthesis of C4 alpha- and C4 beta-methyl-substituted analogues of 2-aminobicyclo[3.1.0]hexane 2,6-dicarboxylate, which are important tools in the study of metabotropic glutamate receptor function, has been achieved. By taking advantage of an unanticipated facial selectivity of the bicyclo[3.1.0]hexane ring system, either the C4 alpha- or C4 beta-methyl substituent was introduced In a highly stereoselective and high-yielding manner.
• MGlu 2/3 agonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08575214B2

  公开（公告）日：2013-11-05

  The present invention provides novel mGlu2/3 agonists of the formula wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, for use in the treatment of neurological or psychiatric disorders.

  本发明提供了一种新型的mGlu2/3激动剂，其化学式为其中R1、R2和R3的定义如本文所述，用于治疗神经系统或精神障碍。