3-trifluoroacetamidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 1015252-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-trifluoroacetamidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1015252-19-3
• 化学式: C₄₉H₆₇F₃N₂O₃₀
• 分子量: 1221.06
• InChiKey: YQSDHCKXZKICDB-ZCPOTENZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.33
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  402.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  30.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoroacetamidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 C₃₈H₆₄F₃N₃O₂₅
  参考文献：
  名称：

  合成唾液酸-3'-乳糖的 3-氨基丙基 β-糖苷和衍生的新糖缀合物作为肿瘤疫苗原型和用于控制免疫反应的人工抗原

  摘要：

  从代表肿瘤相关神经节苷脂 GM3 碳水化合物部分的生物技术上可用的三糖唾液酸-3'-乳糖开始，合成了相应的 3-氨基丙基 β-糖苷 (1) 和 3-(4-maleimidobutanoylamino) 丙基糖苷。后者与 Megathura crenulata 血蓝蛋白 (KLH) 的硫醇化衍生物反应得到碳水化合物-蛋白质偶联物，这是一种肿瘤疫苗原型，含有约 330 个与 KLH 相连的三糖配体。配体 1 的 N-硬脂酰化提供了模型新糖脂，用于比较研究单价和多价免疫原和天然神经节苷脂 GM3 的活性。还制备了单价缀合物，其中配体 1 通过低聚（乙二醇）间隔物与生物素连接，以及多价缀合物与聚丙烯酰胺载体。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0554-y
• 作为产物：
  描述：

  3-(四氟乙酰氨)-1-丙醇 、 [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到3-trifluoroacetamidopropyl [methyl (5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosyl)onate]-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成唾液酸-3'-乳糖的 3-氨基丙基 β-糖苷和衍生的新糖缀合物作为肿瘤疫苗原型和用于控制免疫反应的人工抗原

  摘要：

  从代表肿瘤相关神经节苷脂 GM3 碳水化合物部分的生物技术上可用的三糖唾液酸-3'-乳糖开始，合成了相应的 3-氨基丙基 β-糖苷 (1) 和 3-(4-maleimidobutanoylamino) 丙基糖苷。后者与 Megathura crenulata 血蓝蛋白 (KLH) 的硫醇化衍生物反应得到碳水化合物-蛋白质偶联物，这是一种肿瘤疫苗原型，含有约 330 个与 KLH 相连的三糖配体。配体 1 的 N-硬脂酰化提供了模型新糖脂，用于比较研究单价和多价免疫原和天然神经节苷脂 GM3 的活性。还制备了单价缀合物，其中配体 1 通过低聚（乙二醇）间隔物与生物素连接，以及多价缀合物与聚丙烯酰胺载体。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0554-y