2-(1-phenylvinyl)pyrimidine | 1581709-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-(1-Phenylethenyl)pyrimidine；2-(1-phenylethenyl)pyrimidine
• CAS: 1581709-78-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: VVVANGPMOJJZRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)pyrimidine 、 琥珀酸一酰苯胺 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,5-diphenyl-5-(pyrimidin-2-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  以草酸为无痕关键分子的缺电子烯烃光催化偶联

  摘要：

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.12.013
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基嘧啶 在 双(三环己基膦)二氯化钯 、 碘苯二乙酸 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-(1-phenylvinyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  钯催化与三唑并吡啶的发散丙烯酸化反应：一锅法合成6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶

  摘要：

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500967

文献信息

• Enantioselective Hydrophosphination of Terminal Alkenyl Aza‐Heteroarenes
  作者：Esther G. Sinnema、Tizian‐Frank Ramspoth、Reinder H. Bouma、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.202316785

  日期：2024.2.12

  Stereoselective hydrophosphination of alkenes is a promising route to chiral phosphorus compounds, but the use of alkenyl-heteroarenes is challenged by their low reactivity and control of stereoselectivity. Here we present a general Mn(I)-catalysed enantioselective hydrophosphination of alkenyl aza-heteroarenes. The method was applied to a wide range of alkenyl heterocycles and provided access to a

  烯烃的立体选择性氢膦化是制备手性磷化合物的一种有前途的途径，但烯基杂芳烃的使用因其低反应性和立体选择性的控制而受到挑战。在这里，我们提出了一种通用的 Mn(I) 催化的烯基氮杂杂芳烃的对映选择性氢膦化反应。该方法适用于多种烯基杂环，并提供了获得非对称 P,N,P 配体结构的途径。
• 10.1021/acscatal.4c02638
  作者：Tong, Xiaogang、Wu, Zugen、Ang, Hwee Ting、Miao, Yidan、Lu, Yixin、Wu, Jie

  DOI：10.1021/acscatal.4c02638

  日期：——

  The direct reductive functionalization of alkynes under mild conditions presents a promising yet challenging avenue for accessing value-added molecules. Alkyne radical anions represent a distinct class of reactive intermediates characterized by both a charge and an unpaired electron, thus holding great potential for facilitating diverse bond formations, particularly in alkyne reductive functionalization

  在温和条件下炔烃的直接还原官能化为获取增值分子提供了一种有前途但具有挑战性的途径。炔自由基阴离子代表一类独特的反应中间体，其特征是电荷和不成对电子，因此在促进各种键形成方面具有巨大潜力，特别是在炔还原官能化中。然而，炔自由基阴离子的合成用途受到限制，主要是由于其生成困难以及高度不稳定的乙烯基自由基中间体的形成。在本研究中，我们通过光生CO 2 自由基阴离子（CO 2 •– •– 物种的持续探索。
• Copper-Catalyzed α-Methylenation of Benzylpyridines Using Dimethylacetamide as One-Carbon Source
  作者：Masaki Itoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol500655k

  日期：2014.4.4

  The direct alpha-methylenation of benzylpyridines was achieved using N,N-dimethylacetamide (DMA) as a one-carbon source under copper catalysis. An intermediary species was detected at an early stage, and a possible mechanism was proposed. Additionally, alpha-oxygenation and dimerization of benzylpyridines could also be performed efficiently.
• Palladium-Catalyzed Divergent Arylation with Triazolopyridines: One-Pot Synthesis of 6-Aryl-2-α-styrylpyridines
  作者：Youngtaek Moon、Soonhyung Kwon、Dahye Kang、Honggu Im、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201500967

  日期：2016.3.17

  We have developed a new strategy for palladium‐catalyzed arylation reactions with triazolopyridines, wherein two different chemical transformations (C‐3 vs. C‐7) are observed by differentiating the substrates using different bases. The reactive palladium carbenoids were directly generated from triazolopyridines and underwent denitrogenative arylations with aryl bromides. Intriguingly, when potassium

  我们已经开发了一种新的策略用于三唑并吡啶进行的钯催化的芳基化反应，其中通过使用不同的碱区分底物，观察到两种不同的化学转化（C-3与C-7）。反应性钯类胡萝卜素直接由三唑并吡啶产生，并用芳基溴化物进行脱氮芳基化。有趣的是，当碳酸钾用氢替换叔丁醇，直接Ç  ħ芳基化发生在酸性最强的位置（C-7）。此外，以一锅法成功地进行了两次不同的催化芳基化反应，为获得6-芳基-2-α-苯乙烯基吡啶提供了便利。
• Photocatalytic coupling of electron-deficient alkenes using oxalic acid as a traceless linchpin
  作者：Zugen Wu、Mingyue Wu、Kun Zhu、Jie Wu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.12.013

  日期：2023.1

  Reductive alkene cross-coupling represents a straightforward strategy for the construction of C–C bonds from readily available alkene feedstocks. A one-pot protocol, utilizing oxalic acid as a traceless linchpin, has been developed to achieve direct cross-coupling of electron-deficient alkenes. The overall process is a two-step transformation involving hydrocarboxylation followed by decarboxylative

  还原性烯烃交叉偶联代表了从现成的烯烃原料构建 C-C 键的直接策略。已经开发出一种利用草酸作为无痕关键的一锅法来实现缺电子烯烃的直接交叉偶联。整个过程是一个两步转化，涉及加氢羧化，然后是脱羧交叉偶联。双光催化剂系统对于成功至关重要，并协同促进两个反应步骤。该反应支持生物活性分子的有效合成。光氧化还原催化为 CO 2的生成提供了一种简单而温和的途径从草酸中分离出自由基阴离子，这为这种活性中间体在精细化学品合成中的广泛应用铺平了道路。