(4S)-4-hydroxyoct-7-en-2-one | 105230-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-4-hydroxyoct-7-en-2-one
• CAS: 105230-30-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: MNBRIXRPQUAWAI-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.943±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-hydroxyoct-7-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三丁基硼 作用下， 以78%的产率得到erythro 7-octene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 13. Preparation of aldol compounds from butane-1,3-diol acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a004
• 作为产物：
  描述：

  (4RS,1'S)-4-(3'-hydroxy-1'-methylpropoxy)-oct-7-en-2-one 在 pyridinium chlorochromate 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4S)-4-hydroxyoct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis via acetal templates. 13. Preparation of aldol compounds from butane-1,3-diol acetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a004

文献信息

• Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reactions between Ketones and α-Unsubstituted Aldehydes
  作者：Benjamin List、Peter Pojarliev、Chris Castello

  DOI：10.1021/ol006976y

  日期：2001.2.1

  [reaction: see text] With this communication we extend the methodology of proline-catalyzed direct asymmetric aldol reactions to include alpha-unsubstituted aldehydes as acceptors. This important aldehyde class gives the corresponding aldols in 22-77% yield and up to 95% ee when the reactions are performed in pure acetone or in ketone/chloroform mixtures. On the basis of these results we have developed

  [反应：见正文]通过这种交流，我们扩展了脯氨酸催化的直接不对称醛醇缩合反应的方法，使其包括α-未取代的醛作为受体。当反应在纯丙酮或酮/氯仿混合物中进行时，这种重要的醛类以22-7％的收率和高达95％ee的产率提供相应的醛醇。基于这些结果，我们开发了一种简明的新合成（S）-艾酚。
• SILVERMAN R.; EDINGTON C.; ELLIOTT J. D.; JOHNSON W. S., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 2, 180-183
  作者：SILVERMAN R.、 EDINGTON C.、 ELLIOTT J. D.、 JOHNSON W. S.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis via acetal templates. 13. Preparation of aldol compounds from butane-1,3-diol acetals
  作者：I. Robert Silverman、Clare Edington、John D. Elliott、William S. Johnson

  DOI：10.1021/jo00378a004

  日期：1987.1