N-Benzyl-2-carbethoxy-4-formylpyrrole | 127572-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Benzyl-2-carbethoxy-4-formylpyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-4-formylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 127572-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: UKOSHSZTEJMIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰吡咯烷 、 N-Benzyl-2-carbethoxy-4-formylpyrrole 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到ethyl 1-benzyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及吡咯酰基自由基的氧化酰胺化，从吡咯甲醛和甲酰胺/胺发散合成吡咯甲酰胺

  摘要：

  本文报道了一种由吡咯甲醛和甲酰胺或胺以催化量的n Bu 4 NI和TBHP作为氧化剂合成吡咯甲酰胺的非传统方法。该方法操作简单，可在温和条件下利用廉价试剂以良好至优异的产率直接获得伯、仲和叔吡咯甲酰胺。与涉及离子反应的传统酰胺化不同，我们当前方法的机理研究揭示了 2- 或 3-吡咯酰基自由基的参与，否则很少假设。本方法的适用性在类药物化合物，即光学纯的碳依托咪酯酰胺的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d3cc02766j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 、 2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimonio)propane diperchlorate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到N-Benzyl-2-carbethoxy-4-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Application of 2-substituted vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a047

文献信息

• GUPTON, JOHN T.;KROLIKOWSKI, DALE A.;YU, RICHARD H.;RIESINGER, STEVE W.;S+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4735-4740
  作者：GUPTON, JOHN T.、KROLIKOWSKI, DALE A.、YU, RICHARD H.、RIESINGER, STEVE W.、S+

  DOI：——

  日期：——