N-Benzyl-2-carbethoxy-4-formylpyrrole | 127572-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-Benzyl-2-carbethoxy-4-formylpyrrole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-benzyl-4-formylpyrrole-2-carboxylate
• CAS: 127572-64-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: UKOSHSZTEJMIBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰吡咯烷 、 N-Benzyl-2-carbethoxy-4-formylpyrrole 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以78 %的产率得到ethyl 1-benzyl-4-(pyrrolidine-1-carbonyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过涉及吡咯酰基自由基的氧化酰胺化，从吡咯甲醛和甲酰胺/胺发散合成吡咯甲酰胺

  摘要：

  本文报道了一种由吡咯甲醛和甲酰胺或胺以催化量的n Bu 4 NI和TBHP作为氧化剂合成吡咯甲酰胺的非传统方法。该方法操作简单，可在温和条件下利用廉价试剂以良好至优异的产率直接获得伯、仲和叔吡咯甲酰胺。与涉及离子反应的传统酰胺化不同，我们当前方法的机理研究揭示了 2- 或 3-吡咯酰基自由基的参与，否则很少假设。本方法的适用性在类药物化合物，即光学纯的碳依托咪酯酰胺的合成中得到进一步证明。

  DOI：

  10.1039/d3cc02766j
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基甘氨酸乙酯 、 2-dimethylaminomethylene-1,3-bis(dimethylimonio)propane diperchlorate 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以27%的产率得到N-Benzyl-2-carbethoxy-4-formylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Application of 2-substituted vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a047

文献信息

• GUPTON, JOHN T.;KROLIKOWSKI, DALE A.;YU, RICHARD H.;RIESINGER, STEVE W.;S+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4735-4740
  作者：GUPTON, JOHN T.、KROLIKOWSKI, DALE A.、YU, RICHARD H.、RIESINGER, STEVE W.、S+

  DOI：——

  日期：——
• Application of 2-substituted vinamidinium salts to the synthesis of 2,4-disubstituted pyrroles
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Steve W. Riesinger、James A. Sikorski

  DOI：10.1021/jo00302a047

  日期：1990.7
• Divergent synthesis of pyrrole carboxamides from pyrrole carboxaldehyde and formamides/amines <i>via</i> oxidative amidation involving pyrrole acyl radicals
  作者：Joydev K. Laha、Surabhi Panday、J. Patrick Weber、Martin Breugst

  DOI：10.1039/d3cc02766j

  日期：——

  A non-traditional approach for the synthesis of pyrrole carboxamides from pyrrole carboxaldehyde and formamides or amines with catalytic amounts of nBu4NI and TBHP as oxidants is reported herein. The method is operationally simple providing straightforward access to primary, secondary, and tertiary pyrrole carboxamides in good to excellent yields utilizing inexpensive reagents under mild conditions

  本文报道了一种由吡咯甲醛和甲酰胺或胺以催化量的n Bu 4 NI和TBHP作为氧化剂合成吡咯甲酰胺的非传统方法。该方法操作简单，可在温和条件下利用廉价试剂以良好至优异的产率直接获得伯、仲和叔吡咯甲酰胺。与涉及离子反应的传统酰胺化不同，我们当前方法的机理研究揭示了 2- 或 3-吡咯酰基自由基的参与，否则很少假设。本方法的适用性在类药物化合物，即光学纯的碳依托咪酯酰胺的合成中得到进一步证明。