Methyl 3-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-n-(6-methoxypyridin-3-yl)azetidine-1-carbimidothioate | 900512-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 3-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-n-(6-methoxypyridin-3-yl)azetidine-1-carbimidothioate
• 英文别名: methyl 3-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-N-(6-methoxypyridin-3-yl)azetidine-1-carboximidothioate
• CAS: 900512-31-4
• 化学式: C₁₇H₁₇ClFN₃O₂S
• 分子量: 381.858
• InChiKey: AOPRJOOVNXDEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-n-(6-methoxypyridin-3-yl)azetidine-1-carbimidothioate 、 甲氧基乙酸肼 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到PF-3274167抑制剂
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Highly Substituted 3-N,N-Dialkylamino-1,2,4-triazoles

  摘要：

  标题化合物是通过S-甲基异硫脲和酰基酰肼在适中至良好的产率下制备的。该反应的特点是条件相对温和且对功能基团具有很宽的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078208
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-N-(6-methoxypyridin-3-yl)azetidine-1-carbothioamide 、 对甲苯磺酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 3-(2-chloro-4-fluorophenoxy)-n-(6-methoxypyridin-3-yl)azetidine-1-carbimidothioate
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of Highly Substituted 3-N,N-Dialkylamino-1,2,4-triazoles

  摘要：

  标题化合物是通过S-甲基异硫脲和酰基酰肼在适中至良好的产率下制备的。该反应的特点是条件相对温和且对功能基团具有很宽的耐受性。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1078208

文献信息

• A Convenient Synthesis of Highly Substituted 3-<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylamino-1,2,4-triazoles
  作者：Simon Wheeler、David Batchelor、David Beal、T. Brown、David Ellis、David Gordon、Patrick Johnson、Helen Mason、Michael Ralph、Toby Underwood

  DOI：10.1055/s-2008-1078208

  日期：——

  The title compounds are prepared from S-methylisothioureas and acyl hydrazides in moderate to good yields. The reaction is characterized by relatively mild conditions and very broad functional group tolerance.

  标题化合物是通过S-甲基异硫脲和酰基酰肼在适中至良好的产率下制备的。该反应的特点是条件相对温和且对功能基团具有很宽的耐受性。
• Triazole oxytocin antagonists: Identification of an aryloxyazetidine replacement for a biaryl substituent
  作者：Alan Brown、T. Bruce Brown、Andrew Calabrese、Dave Ellis、Nicholas Puhalo、Michael Ralph、Lesa Watson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.097

  日期：2010.1

  A series of aryloxyazetidines, aryloxypyrrolidines and aryloxypiperidines were designed based on structural overlap with previously reported arylpyrazine Oxytocin antagonists. Similarly high levels of Oxytocin antagonism were achievable in these new series. Several aryloxyazetidines also showed high levels of selectivity, with one compound, 25, displaying promising in vivo pharmacokinetics and significantly improved aqueous solubility over related compounds containing a biaryl substituent. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.