1-(4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)phenyl)ethanone | 1638968-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(1,1,1-Trifluoropropan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1638968-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: UJDYDLKMLHVOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)phenyl)ethan-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(1,1,1-trifluoropropan-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  双C ？通过消除氟中的氟键活化：2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的镍介导的[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  镍介导的2-三氟甲基-1-烯烃与炔烃的[3 + 2]环加成反应以区域选择性方式提供了含氟的多取代环戊二烯。该反应包括通过β-氟消除连续的两个三氟甲基或五氟乙基的CF键裂解。

  DOI：

  10.1002/anie.201402695

文献信息

• Copper-Catalyzed Late-Stage Benzylic C(sp3)–H Trifluoromethylation
  作者：Haiwen Xiao、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Benxiang Zhang、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.006

  日期：2019.4

  Direct trifluoromethylation of C(sp3)–H bonds, especially in late stages, remains a formidable challenge. Herein, we describe the copper-catalyzed benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation. With Cu(I) or Cu(II) as the catalyst, (bpy)Zn(CF3)2 (bpy = 2,2′-bipyridine) as the CF3 source, and NFSI (or Selectfluor) as the oxidant, site-selective benzylic C(sp3)–H trifluoromethylation is successfully implemented

  C（sp 3）–H键的直接三氟甲基化，尤其是在后期阶段，仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了铜催化的苄基C（sp 3）–H三氟甲基化。以Cu（I）或Cu（II）为催化剂，以（bpy）Zn（CF 3）2（bpy = 2,2'-联吡啶）作为CF 3源，以NFSI（或Selectfluor）作为氧化剂选择性苄基C（sp 3）–H三氟甲基化已在温和条件下成功高效地实施。该协议不仅展示了广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，而且还允许对天然产物或药物衍生物进行有效的后期C（sp 3）–H三氟甲基化。
• The merger of decatungstate and copper catalysis to enable aliphatic C(sp3)–H trifluoromethylation
  作者：Patrick J. Sarver、Vlad Bacauanu、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、Yu-hong Lam、Edward C. Sherer、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41557-020-0436-1

  日期：2020.5

  enables the direct conversion of both strong aliphatic and benzylic C-H bonds into the corresponding C(sp3)-CF3 products in a single step using a bench-stable, commercially available trifluoromethylation reagent. The reaction requires only a single equivalent of substrate and proceeds with excellent selectivity for positions distal to unprotected amines. To demonstrate the utility of this new methodology

  三氟甲基（CF3）基团的引入可以显着改善化合物的生物学特性。尽管三氟甲基化的化合物已确立的重要性，但是用于烷基CH键的三氟甲基化的通用方法仍然难以实现。在这里，我们报告通过光驱动，decatungstate催化的氢原子转移和铜催化的合并发展双重催化的C（sp3）-H三氟甲基化。这种金属光氧化还原方法可使用稳定的市售三氟甲基化试剂，一步就将强脂族和苄基CH键直接转化为相应的C（sp3）- 产品。该反应仅需要单当量的底物，并且对于未保护的胺远端的位置具有优异的选择性。为了证明这种新方法在后期功能化中的实用性，我们直接衍生了各种已获批准的药物和天然产品，以生成有价值的三氟甲基化类似物。初步的机械实验表明，在此过程中形成了“ Cu- ”物质，并且关键的C（sp3）- 键形成步骤涉及铜催化剂。
• Nickel-Catalyzed anti-Markovnikov Hydroalkylation of Trifluoromethylalkenes
  作者：Chuan Zhu、Heng Zhang、Qian Liu、Kai Chen、Ze-Yao Liu、Chao Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c02052

  日期：2022.8.5

  employed because of facile β-fluoride elimination pathways. Herein, we report a hydroalkylation of trifluoromethylalkenes with alkyl halides under nickel catalysis that enables the rapid construction of 1,1,1-trifluoropropane derivatives. The common β-fluoride elimination pathway is suppressed by identifying a competent proton donor that favors a protonolysis process. Also, unactivated alkenes could be

  烯烃的过渡金属催化双官能化构成了一个肥沃的合成平台，可用于从大宗化学品中快速获取复杂分子。然而，由于易于 β-氟化物消除途径，很少使用具有氟烷基取代基的底物。在此，我们报道了在镍催化下三氟甲基烯烃与卤代烷的氢化烷基化反应，能够快速构建 1,1,1-三氟丙烷衍生物。通过识别有利于质子分解过程的合格质子供体来抑制常见的 β-氟化物消除途径。此外，当使用 Ni/氢化硅烷催化体系时，未活化的烯烃可以很容易地用作烷基供体。
• [EN] METHODS OF TREATING DISORDERS ASSOCIATED WITH CASTOR<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES ASSOCIÉS À CASTOR
  申请人：[en]ST. JUDE CHILDREN'S RESEARCH HOSPITAL, INC.

  公开号：WO2022133034A1

  公开（公告）日：2022-06-23

  The present disclosure relates to methods of identifying subjects in need of treatment for, e.g., a coenzyme A reduction, elevation, sequestration, toxicity, or redistribution (CASTOR) disease such as, for example, defects in fatty acid oxidation enzymes, methylmalonic acidemia, glutaric acidemia, propionic academia, and HMG-CoA lyase, via small molecule modulators of CoA levels. The methods may comprise assessing levels of carnitines, CoA, and/or various metabolites and biomarkers and administration of therapeutics useful in the treatment of CASTOR disorders, metabolic diseases, and/or neurological diseases. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present inventions.