5-(bromomethyl)-3-phenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 1623809-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(bromomethyl)-3-phenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(Bromomethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrazole；3-(bromomethyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-5-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 1623809-17-5
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 393.304
• InChiKey: KKEWMMFAFLRLBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(bromomethyl)-3-phenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以71.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  阴离子手性Co(III)配合物介导的不对称卤环化——5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的合成

  摘要：

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03456
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 cesium fluoride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到5-(bromomethyl)-3-phenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸促进的β，γ-不饱和Hy的级联环化/三氟甲基化反应合成三氟乙基吡唑啉

  摘要：

  通过β，γ-不饱和的级联环化/三氟甲基化反应，已经开发出一种新颖而有效的三氟乙基吡唑啉的构建方法。该策略使用便宜且可商购的三氯异氰尿酸作为促进剂，并使用TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，这使得三氟甲基化过程便宜得多。在该方法中可以使用各种各样的底物，以高收率得到三氟乙基吡唑啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00009

文献信息

• Synthesis of Trifluoroethyl Pyrazolines via Trichloroisocyanuric Acid Promoted Cascade Cyclization/Trifluoromethylation of β,γ-Unsaturated Hydrazones
  作者：Bingbing Chang、Yingpeng Su、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Weigang Zhang、Ya Shi、Xinghu Zhang、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00009

  日期：2018.4.20

  A novel and efficient protocol for the construction of trifluoroethyl pyrazolines has been developed by cascade cyclization/trifluoromethylation reaction of β,γ-unsaturated hydrazones. This strategy uses cheap and commercially available trichloroisocyanuric acid as promoter and TMSCF3 as the trifluoromethylating reagent, which make the trifluoromethylating process much cheaper. A wide range of substrates

  通过β，γ-不饱和的级联环化/三氟甲基化反应，已经开发出一种新颖而有效的三氟乙基吡唑啉的构建方法。该策略使用便宜且可商购的三氯异氰尿酸作为促进剂，并使用TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，这使得三氟甲基化过程便宜得多。在该方法中可以使用各种各样的底物，以高收率得到三氟乙基吡唑啉。
• Efficient Synthesis of Dihydropyrazoles by Halocyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Feng-Lei Liu、Qiao-Hui Deng、You-Quan Zou、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/ejoc.201402021

  日期：2014.5

  An efficient halocyclization of β,γ-unsaturated hydrazones with N-bromosuccinimide was developed without the addition of any additives under mild reaction conditions to provide facile access to biologically important 4,5-dihydropyrazoles. Under the optimized conditions, a variety of highly substituted 4,5-dihydropyrazole derivatives were obtained in generally good yields. Moreover, this reaction can

  在温和的反应条件下，开发了 β,γ-不饱和腙与 N-溴代琥珀酰亚胺的有效卤环化反应，无需添加任何添加剂，以方便获得生物学上重要的 4,5-二氢吡唑。在优化的条件下，以良好的收率获得了多种高度取代的 4,5-二氢吡唑衍生物。此外，该反应可以进一步应用于以一锅法合成吡唑。
• Cooperativity within the catalyst: alkoxyamide as a catalyst for bromocyclization and bromination of (hetero)aromatics
  作者：Haripriyo Mondal、Md Raja Sk、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1039/d0cc04673f

  日期：——

  Alkoxyamide has been reported as a catalyst for the activation of N-bromosuccinimide to perform bromocyclization and bromination of a wide range of substrates in a lipophilic solvent, where adequate suppression of the background reactions was observed. The key feature of the active site is the alkoxy group attached to the sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as the delivery

  据报道，烷氧基酰胺是一种催化剂，用于在亲脂性溶剂中活化N-溴琥珀酰亚胺来进行溴化和各种底物的溴化反应，并观察到对本底反应的充分抑制。活性位点的关键特征是连接至磺酰胺部分的烷氧基，这有助于将溴物种从溴源接收到基质以及从基质向基质的传递。
• Anionic Chiral Co(III) Complexes Mediated Asymmetric Halocyclization─Synthesis of 5-Halomethyl Pyrazolines and Isoxazolines
  作者：Xiao-Bao Wu、Quan Gao、Jun-Jie Fan、Zhen-Yu Zhao、Xue-Qin Tu、Hai-Qun Cao、Jie Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03456

  日期：2021.12.3

  An asymmetric synthesis of 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines which bear a tertiary stereocenter by catalytic halocyclization of β,γ-unsaturated hydrazones and ketoximes is described. By using Brønsted acids of anionic chiral Co(III) complexes as catalysts, a variety of chiral 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 99% yield

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。