(E)-7-iodohept-6-en-1-ol | 151794-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-7-iodohept-6-en-1-ol
• CAS: 151794-80-8
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: YEFWKXYHHZJIKS-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  236.0±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.558±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-iodohept-6-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 盐酸羟胺 、 二乙胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 methyl (17E)-20-(trimethylsilyl)icos-17-ene-9,11,19-triynoate
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of the Marine Natural Brominated Polyunsaturated Lipid Xestospongenyne as a Potent Pancreatic Lipase Inhibitory Agent

  摘要：

  The first total synthesis of xestospongenyne, a marine brominated polyunsaturated lipid with remarkable pancreatic lipase inhibitory activity (IC50 = 0.61 M), was achieved from commercially available hept-6-yn-1-ol with 13% overall yield. This synthesis will permit further biological study of xestospongenyne and its analogues, with the aim of producing an antiobesity drug.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560807
• 作为产物：
  描述：

  6-庚炔醇 在 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (E)-7-iodohept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物开始的单四氢呋喃丙酮酸丙酮酸单宁菌素和壬酸甘油酯的对映选择性合成。

  摘要：

  详细报道了两种单-THF产乙酸素，唐宁霉素（1）和番农苷（2）的总合成。由D-葡萄糖酸-δ-内酯和不对称二羟基化反应制得的末端乙炔3被用作靶1和2的通用中间体。Pd（0）催化3与乙烯基碘4和5的偶联反应，其手性中心分别从D-木糖和S-（-）-乙基乳酸中提取，分别得到烯炔26和27。用二酰亚胺对26或27进行选择性氢化，然后除去MOM醚，从而完成了1的合成。在三氟化硼醚化物的存在下，3的锂衍生物与环氧化物6之间的偶联反应得到42。在环氧化物6中获得了两个手性中心来自L-抗坏血酸。随后的催化加氢和MOM保护得到43b。

  DOI：

  10.1021/jo005643b

文献信息

• Synthesis and transannular diels-alder reactions of (E,E,E)-cyclotetradeca-2,8,10-trienones
  作者：William R. Roush、Joseph S. Warmus、Andrea B. Works

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88050-s

  日期：1993.7

  (E,E,E)-Cyclotetradeca-2,8,10-trienones 4 and 5, prepared by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reactions, undergo highly stereoselective transannular Diels-Alder reactions to the trans-anti-cis tricyclic ketones 6 and 7, respectively.

  通过分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应制备的（E，E，E）-Cyclotetradeca-2,8,10-三烯酮4和5对反式-反式-顺式三环酮6和8进行高度立体选择性的环式Diels-Alder反应。分别为7。