methyl N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl]thiocarbamate | 653572-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl]thiocarbamate
• CAS: 653572-27-1
• 化学式: C₂₆H₃₆INO₁₆S
• 分子量: 777.539
• InChiKey: XIMKWDHFRXJEFC-JKBNYKAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.0
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  206.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl]thiocarbamate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以94%的产率得到2-methoxy-4,5-dihydro-[(α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-1,2-dideoxy-α-D-glucopyranoso][1,2-d]-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-碘代糖基异硫氰酸酯与O-，S-和N-亲核试剂的反应性。甘露聚糖融合的噻唑的合成

  摘要：

  2-脱氧-2-碘代二十二烷基异硫氰酸酯对O-和S-亲核试剂的反应性使得可以容易地获得2-脱氧-2-碘代七烷基糖基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。这些化合物中硫原子对碘的内部亲核取代使得可以制备吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑和吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑烷-2-或-2-硫酮 与作为N-亲核试剂的胺或多胺反应可直接生成2-氨基糖吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑，而无需分离中间体硫脲。2-脱氧-2-碘基古兰糖基硫代氨基甲酸酯的甲基还允许合成2-脱氧基葡糖基硫代氨基甲酸酯或2-脱氧-2-碘基古铜矿基的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo034996i
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranosyl isothiocyanate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以87%的产率得到methyl N-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-iodo-α-D-mannopyranosyl]thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧-2-碘代糖基异硫氰酸酯与O-，S-和N-亲核试剂的反应性。甘露聚糖融合的噻唑的合成

  摘要：

  2-脱氧-2-碘代二十二烷基异硫氰酸酯对O-和S-亲核试剂的反应性使得可以容易地获得2-脱氧-2-碘代七烷基糖基硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯。这些化合物中硫原子对碘的内部亲核取代使得可以制备吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑和吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑烷-2-或-2-硫酮 与作为N-亲核试剂的胺或多胺反应可直接生成2-氨基糖吡喃并[1,2 - d ] -1,3-噻唑，而无需分离中间体硫脲。2-脱氧-2-碘基古兰糖基硫代氨基甲酸酯的甲基还允许合成2-脱氧基葡糖基硫代氨基甲酸酯或2-脱氧-2-碘基古铜矿基的氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jo034996i