ethyl (2S,4R)-4-ethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate | 202918-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4R)-4-ethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 202918-14-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: CGLYXXPFJYRSQK-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4R)-4-ethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,5S)-3-ethyl-5-(hydroxymethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reversible acylation of elastase by γ-lactam analogues of β-lactam inhibitors

  摘要：

  The reaction of a monocyclic gamma-lactam with the serine protease elastase occurs via reversible formation of a hydrolytically labile acyl-enzyme complex; in contrast analogous beta-lactam inhibitors irreversibly react to form a relatively stable acyl-enzyme complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10123-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-氧代脯氨酸苄酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2S,4R)-4-ethyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reversible acylation of elastase by γ-lactam analogues of β-lactam inhibitors

  摘要：

  The reaction of a monocyclic gamma-lactam with the serine protease elastase occurs via reversible formation of a hydrolytically labile acyl-enzyme complex; in contrast analogous beta-lactam inhibitors irreversibly react to form a relatively stable acyl-enzyme complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10123-8

文献信息

• Reversible acylation of elastase by γ-lactam analogues of β-lactam inhibitors
  作者：Nicholas J Westwood、Timothy D.W Claridge、Philip N Edwards、Christopher J Schofield

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)10123-8

  日期：1997.12

  The reaction of a monocyclic gamma-lactam with the serine protease elastase occurs via reversible formation of a hydrolytically labile acyl-enzyme complex; in contrast analogous beta-lactam inhibitors irreversibly react to form a relatively stable acyl-enzyme complex. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.