N-(4-甲基苯基亚甲基)甘氨酸乙酯 | 95605-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(4-甲基苯基亚甲基)甘氨酸乙酯
• 英文名称: N-(4-methylphenylmethylene)glycine ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-2-((4-methylbenzylidene)amino)acetate
• CAS: 95605-14-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: FTWPLXCYCQTVSQ-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 N-(4-甲基苯基亚甲基)甘氨酸乙酯 在 (11bR)-(+)-4,4-dibutyl-4,5-dihydro-2,6-bis(3,4,5-trifluorophenyl)-3H-dinaphth[2,1-c:1′,2′-e]azepinium bromide 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (S,E)-2-((4-methylbenzylidene)amino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/13698

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸乙酯盐酸盐 、 对甲基苯甲醛 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以21%的产率得到N-(4-甲基苯基亚甲基)甘氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Loiseau; Bonnafous; Adam, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 569 - 570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silver-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Azomethine Ylides with Isocyanides for Imidazole Synthesis
  作者：Zhongyan Hu、Jinhuan Dong、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700447

  日期：2017.10.25

  silver-catalyzed aerobic oxidative [3+2] cycloaddition of azomethine ylides with aryl or heteroaryl isocyanides has been developed. The reaction represents a novel protocol for the efficient and practical synthesis of 1,2-diarylimidazoles bearing a broad range of substituents in good to excellent yields under mild conditions. The practicability of this cycloaddition was shown by a gram-scale synthesis

  已开发出一种银催化的偶氮甲亚胺与芳基或杂芳基异氰酸酯的好氧氧化[3 + 2]环加成反应。该反应代表了在温和条件下以高至优收率高效，实用地合成带有广泛取代基的1,2-二芳基咪唑的新方法。该克分子加成反应的实用性通过克级合成和双环加成反应来显示，用于构建高度共轭的聚芳基咪唑体系。
• Three-Component, Diastereoselective [6 + 3] Annulation of Tropone, Imino Esters, and Arynes
  作者：Avishek Guin、Rahul N. Gaykar、Shiksha Deswal、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02662

  日期：2021.10.1

  diastereoselective [6 + 3] annulation reaction employing tropone, imino esters, and arynes allowing the synthesis of bridged azabicyclo[4.3.1]decadienes is demonstrated. The key nitrogen ylides for the [6 + 3] annulation were generated by the addition of imino esters to the arynes followed by a proton transfer. The nitrogen ylides undergo a regioselective addition to tropone to furnish the desired products in moderate

  展示了一种无过渡金属、三组分和非对映选择性 [6 + 3] 环化反应，该反应采用了托酮、亚氨基酯和芳烃，可以合成桥连的氮杂双环 [4.3.1] 癸二烯。[6 + 3] 环化的关键氮叶立德是通过将亚氨基酯添加到芳烃然后进行质子转移而产生的。氮叶立德经过区域选择性添加到托酮中，在温和条件下以中等至良好的收率提供具有良好官能团耐受性的所需产物。
• Nef Reaction of Nitropyrrolidines: Novel Synthesis of Hydroxypyrrolidine Derivatives
  作者：Miklós Nyerges、Chwang Pak

  DOI：10.1055/s-2007-985583

  日期：2007.9

  A general synthetic route to hydroxypyrrolidine derivatives using the first Nef reaction of nitropyrrolidines with chromium(II) chloride as a key step is presented.

  介绍了使用硝基吡咯烷与氯化铬 (II) 的第一次 Nef 反应作为关键步骤的羟基吡咯烷衍生物的一般合成路线。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 1-AMINO-2-VINYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Aikawa Toshiaki

  公开号：US20120130116A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  1-Amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester, which is useful as a synthetic intermediate of pharmaceuticals, can be produced by a process of producing 1-amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester represented by formula (4): including a step of hydrolysis of an optically active 1-N-(arylmethylene)amino-2-vinylcyclopropanecarboxylic acid ester represented by formula (3): which is obtained by reacting an N-(arylmethylene)glycine ester represented by formula (1): with a compound represented by formula (2): in the presence of a base and an optically active quaternary ammonium salt.

  1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯是一种用作制药合成中间体的化合物，可以通过以下步骤制备：首先，将化合物（2）与代表式（1）的N-(芳基亚甲基)甘氨酸酯在碱和手性季铵盐的存在下反应，得到代表式（3）的手性1-N-(芳基亚甲基)氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯；然后，对该化合物进行水解反应，得到代表式（4）的1-氨基-2-乙烯基环丙烷羧酸酯，该化合物可用作制药合成中间体。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF MONO-SUBSTITUTED ALKYLATED COMPOUND USING ALDIMINE OR DERIVATIVE THEREOF
  申请人：Maruoka Keiji

  公开号：US20090054679A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention provides a method for producing asymmetrical mono-substituted alkylated compounds of α-amino acids that are represented by a specific formula, using an aldimine-type Schiff base. In the method of the present invention, the process of alkylating an aldimine-type Schiff base in a medium in the presence of an optically-active quaternary ammonium salt phase-transfer catalyst and an inorganic base is initiated, and subsequently the reaction is quenched at a time earlier than a time for completion of the stoichiometric reaction of the alkylation reaction, so that a mono-substituted alkylated product with high optical purity can be obtained.

  本发明提供了一种使用醛亚胺型席夫碱制备α-氨基酸的不对称单取代烷基化合物的方法，其由特定的公式表示。在本发明的方法中，通过在存在光学活性季铵盐相转移催化剂和无机碱的介质中烷基化醛亚胺型席夫碱的过程，随后在达到化学计量反应完成时间之前的时间中止反应，从而可以获得具有高光学纯度的单取代烷基化产物。