(2R)-2-[(4S,5S)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol | 219562-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(4S,5S)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 219562-50-2
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: ZRHPKHBDUUTVMY-CZYKHXBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(4S,5S)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol 在 palladium dihydroxide Dowex 50W-X₈ 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.5h， 生成 2,5-dideoxy-2,5-imino-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to Polyhydroxylated Compounds Using Chiral Sulfoxides:  Synthesis of Enantiomerically Pure myo-Inositol and Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of the biologically important myo-inositol derivative I and the pyrrolidine derivative II is described. The molecule 3, a diketo disulfoxide readily made from tartaric acid, is the key intermediate. The sulfinyl group controlled completely the very high stereoselection observed.

  DOI：

  10.1021/jo9811569
• 作为产物：
  描述：

  (-)-二甲基-2,3-邻异丙亚基-L-酒石酸酯 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(4S,5S)-5-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Approach to Polyhydroxylated Compounds Using Chiral Sulfoxides:  Synthesis of Enantiomerically Pure myo-Inositol and Pyrrolidine Derivatives

  摘要：

  A short enantioselective synthesis of the biologically important myo-inositol derivative I and the pyrrolidine derivative II is described. The molecule 3, a diketo disulfoxide readily made from tartaric acid, is the key intermediate. The sulfinyl group controlled completely the very high stereoselection observed.

  DOI：

  10.1021/jo9811569