Acetic acid (2S,5R,6R)-6-bromo-5-(2,4-dinitro-phenylamino)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 113886-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,5R,6R)-6-bromo-5-(2,4-dinitro-phenylamino)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• CAS: 113886-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₆BrN₃O₇
• 分子量: 418.201
• InChiKey: JQWBMNIVNASNTP-SUHUHFCYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.620±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  133.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,5R,6R)-6-bromo-5-(2,4-dinitro-phenylamino)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 高氯酸 、 Dowex 1*2(OH₁-) 、 silver perchlorate 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R,5R,6S)-4-[(2R,3R,6S)-6-(acetylamino-methyl)-3-benzyloxycarbonylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5-benzyloxycarbonylamino-6-methoxy-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibekacin (3', 4'-dideoxykanamycin B) from D-glucosamine and D-glucose.

  摘要：

  一种氨基糖苷类抗生素--地贝卡星（=3', 4'-dideoxykanamycin B）（22），是以 D-葡萄糖胺和 D-葡萄糖为原料，通过与四乙酸铅的氧化脱羧反应和与硼氢化钠的还原脱乙酰氧反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2136
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (3R,6S)-3-(2,4-Dinitro-phenylamino)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Acetic acid (2S,5R,6R)-6-bromo-5-(2,4-dinitro-phenylamino)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dibekacin (3', 4'-dideoxykanamycin B) from D-glucosamine and D-glucose.

  摘要：

  一种氨基糖苷类抗生素--地贝卡星（=3', 4'-dideoxykanamycin B）（22），是以 D-葡萄糖胺和 D-葡萄糖为原料，通过与四乙酸铅的氧化脱羧反应和与硼氢化钠的还原脱乙酰氧反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2136