5-methoxy-3-phenethyl-indole | 5192-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-phenethyl-indole
• 英文别名: 5-Methoxy-3-phenethyl-indol
• CAS: 5192-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: YQCVFFVBVNRHJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  25.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-phenethyl-indole 在 过氧化双月桂酰 、 邻硝基苯甲酸 、 quinidine 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-ethyl 6-methoxy-4a-phenethyl-4a,9-dihydro-4H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intermolecular Formal [3 + 3] Cycloaddition of 2,3-Disubstituted Indoles with Acrolein

  摘要：

  An expedient enantioselective synthesis of highly substituted hydrocarbazoles has been realized by an organocatalyzed formal [3 + 3] cycloaddition between acrolein and 2,3-disubstituted indoles. Tricyclic hydrocarbazoles were obtained from a broad range of 2,3-disubstituted indoles and acrolein in good to excellent yields and excellent enantioselectivites.

  DOI：

  10.1021/ol401809d

文献信息

• Chiral <i>cis</i>-iron(<scp>ii</scp>) complexes with metal- and ligand-centered chirality for highly regio- and enantioselective alkylation of N-heteroaromatics
  作者：Jinhu Wei、Bei Cao、Chun-Wai Tse、Xiao-Yong Chang、Cong-Ying Zhou、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/c9sc04858h

  日期：——

  enantioselective alkylation of N-heteroaromatics with α,β-unsaturated 2-acyl imidazoles, including asymmetric N1, C2, C3 alkylations of a broad range of indoles (34 examples) and alkylation of pyrroles and anilines (14 examples), all with high product yields (up to 98%), high enantioselectivity (up to >99% ee) and high regioselectivity. DFT calculations revealed that the “chiral-at-metal” cis-β configuration

  铁催化的高度区域和对映选择性有机转化具有普遍性和广泛的底物范围，在现代合成化学中具有深远的应用；本文基于具有金属和配体中心手性的顺式-Fe II配合物描述了一个例子。cis -β Fe II ( N 4 ) 配合物 [Fe II (L)(OTf) 2 ] (L = N , N '-bis(2,3-dihydro-1 H -cyclopenta-[ b ]quinoline-5- yl)- N , N'-二甲基环己烷-1,2-二胺）是一种有效的手性催化剂，可用于 N-杂芳烃与 α,β-不饱和 2-酰基咪唑的高度区域选择性和对映选择性烷基化，包括广泛的不对称 N1、C2、C3 烷基化吲哚（34 例）和吡咯和苯胺的烷基化（14 例），均具有高产物收率（高达 98%）、高对映选择性（高达 >99% ee）和高区域选择性。DFT 计算表明，铁络合物的“金属手性”顺式-β 构型和二级 π-π 相互作用是高对映选择性的原因。