(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate | 1143578-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
• CAS: 1143578-50-0
• 化学式: C₃₅H₃₅Cl₃N₂O₇
• 分子量: 702.031
• InChiKey: YUPCLMYIYZYGGZ-ZKFZROEQSA-N

物化性质

• 沸点：
  723.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  107.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate 、 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从基因组到蛋白质组，再到铜绿假单胞菌所有十一种已知的赖氨酸转糖基酶的反应阐明

  摘要：

  酶超家族，即溶菌转糖基酶（LTs），占据了革兰氏阴性细菌两膜之间的空间。LTs催化细菌肽聚糖细胞壁聚合物的非水解裂解。该反应对于细胞壁的生长至关重要，可用于挖掘细胞壁以插入蛋白质，并用于监测细胞壁，从而引发对具有细胞壁作用的抗生素的抗药性反应。凶恶的革兰氏阴性病菌铜绿假单胞菌编码11个LT。除少数例外，它们的底物和功能未知。每个铜绿假单胞菌LT表达为可溶性蛋白，并用一组底物（天然底物的简单和复杂模拟物）进行评估。31种不同的产品在底物识别，催化活性以及相对的内溶或内溶能力方面对这些LT进行了区分。这些特性是将LT作为催化剂和抗生素靶标的基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201611279
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-dimethylmaleimido-2-deoxy-β-D-glycopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-3-(3,4-dimethyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl 2,2,2-trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Hesek, Dusan; Lee, Mijoon; Zhang, Weilie, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5187 - 5193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deciphering the Nature of Enzymatic Modifications of Bacterial Cell Walls
  作者：Mijoon Lee、Dusan Hesek、Elena Lastochkin、David A. Dik、Bill Boggess、Shahriar Mobashery

  DOI：10.1002/cbic.201700293

  日期：2017.9.5

  Modifying cell walls: Homogeneous and heterogeneous octasaccharide peptidoglycans were synthesized for characterization of reactions of seven enzymes that modify the bacterial cell wall: SltB1, MltB, RlpA, mutanolysin, AmpDh2, AmpDh3, and PBP5. Three lytic transglycosylases and mutanolysin exhibited broadly distinct preferences for their substrate peptidoglycans in the reactions that they catalyze

  修饰细胞壁：合成均相和异相八糖肽聚糖，以表征修饰细菌细胞壁的7种酶的反应：SltB1，MltB，RlpA，变溶菌素，AmpDh2，AmpDh3和PBP5。三种裂解性转糖基化酶和变溶酶在其催化的反应中表现出对于其底物肽聚糖的广泛不同的偏好。