ethyl (2E,5Z)-6-[[2-[(S)-6-hydroxy]heptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2,5-hexadienoate | 884869-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,5Z)-6-[[2-[(S)-6-hydroxy]heptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2,5-hexadienoate
• CAS: 884869-08-3
• 化学式: C₃₄H₄₈O₆Si
• 分子量: 580.837
• InChiKey: KKHHLUZSSVYERA-ALRRXKACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,5Z)-6-[[2-[(S)-6-hydroxy]heptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2,5-hexadienoate 在 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 (6Z,8R,9E,13S)-8-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]-13-methyl-1,4,12-trioxaspiro[4.13]octadeca-6,9-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction

  摘要：

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052948+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1,1-dimethylethyl)[[6-(2-ethynyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-methylhexyl]oxy]dimethylsilane 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -40.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 ethyl (2E,5Z)-6-[[2-[(S)-6-hydroxy]heptyl]-1,3-dioxolan-2-yl]-4-[[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy]-2,5-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-Sch 642305 by a Biomimetic Transannular Michael Reaction

  摘要：

  The synthesis of (+)-Sch 642305 (1) has been completed in 17 steps in 1.6% overall yield. Transannular Michael reaction of 2b with NaH in THF provided cyclohexenone 23 stereospecifically. Heating 23 in TFA/CDCl3 provided a 3:1 equilibrium mixture of 23 and 25, which was hydrolyzed to give (+)-6-epi-Sch 642305 (24) and (+)-Sch 642305 (1), respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052948+