(1'S,4'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene] | 31444-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1'S,4'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]
• CAS: 31444-18-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ZGQKHLRNYPGNGI-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene] 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(-)-(1S,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lucchi, Ottorino De; Lucchini, Vittorio; Zamai, Moreno, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2487 - 2497

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2-2'-[1,3]dioxolan]-5-one 在 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (1'S,4'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,5'-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene]
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Siegfried, Rainer; Feldmann, Georg, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Retardation of AlH₂Cl Hydrogenolysis of the Ethylene Ketals of 5-Norbornen-2-one and 2-Norbornen-7-one Due to the Presence of the Double Bond
  作者：H. A. Davis、R. K. Brown

  DOI：10.1139/v73-052

  日期：1973.2.1

  bond in either 5-norbornen-2-one ethylene ketal or 2-norbornen-7-one ethylene ketal provides no anchimeric assistance in the hydrogenolysis of these ketals by AlH2Cl in ether. Instead, a marked retardation of reaction occurs, a result considered to be due to competitive association of the Lewis acid, AlH2Cl, with the π bond.Attack of the AlH2Cl on the former ketal occurs from the exo direction to give

  5-norbornen-2-one 乙烯缩酮或 2-norbornen-7-one 乙烯缩酮中的双键在这些缩酮被 AlH2Cl 在乙醚中的氢解过程中不提供嵌合辅助。相反，发生了明显的反应延迟，这一结果被认为是由于路易斯酸 AlH2Cl 与 π 键的竞争性缔合。AlH2Cl 对前缩酮的攻击从外向方向发生，仅产生内向 5 -β-羟基乙氧基产物，而后一种缩酮与 AlH2Cl 反应生成顺式和反式 7-β-羟基乙氧基产物的 2:1 混合物。提供了解释结果的基本原理。