(+/-)-α-Formylcyclohexylessigsaeuremethylester | 62142-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-α-Formylcyclohexylessigsaeuremethylester
• 英文别名: methyl 2-cyclohexyl-3-oxopropanoate
• CAS: 62142-24-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: XRCFXKLSBAAXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (+/-)-α-Formylcyclohexylessigsaeuremethylester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾插入 B-H 键

  摘要：

  我们开发了一种将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键的协议，从而首次通过卡宾插入反应构建 C(sp2)-B 键。各种无环和环状链烯基硼烷-胺加合物由容易获得的起始材料以良好到高产率制备，然后进行各种官能团转化。本研究中制备的史无前例的螺 BN 杂环作为药物合成的基础材料具有潜在的实用性。初步机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键是通过涉及三元环过渡态的协同过程进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09596
• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 环己基乙酸甲酯 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (+/-)-α-Formylcyclohexylessigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾插入 B-H 键

  摘要：

  我们开发了一种将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键的协议，从而首次通过卡宾插入反应构建 C(sp2)-B 键。各种无环和环状链烯基硼烷-胺加合物由容易获得的起始材料以良好到高产率制备，然后进行各种官能团转化。本研究中制备的史无前例的螺 BN 杂环作为药物合成的基础材料具有潜在的实用性。初步机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键是通过涉及三元环过渡态的协同过程进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09596

文献信息

• Insertion of Alkylidene Carbenes into B–H Bonds
  作者：Ji-Min Yang、Feng-Kai Guo、Yu-Tao Zhao、Qiao Zhang、Ming-Yao Huang、Mao-Lin Li、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/jacs.0c09596

  日期：2020.12.16

  array of functional group transformations. The unprecedented spiro B-N heterocycles prepared in this study have potential utility as building blocks for the synthesis of pharmaceuticals. Preliminary mechanistic studies suggest that insertion of the alkylidene carbenes into the B-H bonds of the amine-borane adducts proceeds via a concerted process involving a three-membered-ring transition state.

  我们开发了一种将亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键的协议，从而首次通过卡宾插入反应构建 C(sp2)-B 键。各种无环和环状链烯基硼烷-胺加合物由容易获得的起始材料以良好到高产率制备，然后进行各种官能团转化。本研究中制备的史无前例的螺 BN 杂环作为药物合成的基础材料具有潜在的实用性。初步机理研究表明，亚烷基卡宾插入胺-硼烷加合物的 BH 键是通过涉及三元环过渡态的协同过程进行的。