1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-bromoacetyl-α-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-bromoacetyl-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-2,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-3-yl] 2-bromoacetate
• 化学式: C₁₆H₂₁BrO₁₁
• 分子量: 469.24
• InChiKey: BFSJPUITUFUSOO-CHUNWDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-bromoacetyl-α-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-bromoacetyl-α-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139 O-PS的偶联准备就绪，磷酸化的四糖片段的合成

  摘要：

  一种新的途径，以四糖α-Col中p - （1→2）-4,6- P -β- d -Gal p - （1→3） - [α-Col中p - （1→4）] - β - d -Glc p NAC-1-（OCH 2 CH 2）3 NH 2已经研制成功。8-叠氮基-3,6-二氧杂辛基-4,6-糖基化ø -亚苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido-β- d吡喃葡萄糖苷与3,4,6-三- O-乙酰基-2- ö -bromoacetyl -α- d-半乳糖吡喃糖基溴化物提供了β-连接的二糖。脱溴乙酰化，然后还原性打开亚苄基乙缩醛，得到二糖二醇受体。用2，4-二-O-苄基-α-colitosyl溴化物进行卤化物辅助的糖基化得到1，2-顺式偶联产物。脱乙酰化，然后进行区域选择性磷酸化，得到异构的（R，S）-（P）-4 II，6 II-环磷酸酯，其通过一步催化（Pd / C）氢化/氢解反应整体脱

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02105
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 1,3,4,6-四-o-乙酰基-alpha-d-吡喃半乳糖 在 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-O-bromoacetyl-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  霍乱弧菌O139 O-PS的偶联准备就绪，磷酸化的四糖片段的合成

  摘要：

  一种新的途径，以四糖α-Col中p - （1→2）-4,6- P -β- d -Gal p - （1→3） - [α-Col中p - （1→4）] - β - d -Glc p NAC-1-（OCH 2 CH 2）3 NH 2已经研制成功。8-叠氮基-3,6-二氧杂辛基-4,6-糖基化ø -亚苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido-β- d吡喃葡萄糖苷与3,4,6-三- O-乙酰基-2- ö -bromoacetyl -α- d-半乳糖吡喃糖基溴化物提供了β-连接的二糖。脱溴乙酰化，然后还原性打开亚苄基乙缩醛，得到二糖二醇受体。用2，4-二-O-苄基-α-colitosyl溴化物进行卤化物辅助的糖基化得到1，2-顺式偶联产物。脱乙酰化，然后进行区域选择性磷酸化，得到异构的（R，S）-（P）-4 II，6 II-环磷酸酯，其通过一步催化（Pd / C）氢化/氢解反应整体脱

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02105

文献信息

• Synthesis of a Conjugation-Ready, Phosphorylated, Tetrasaccharide Fragment of the O-PS of <i>Vibrio cholerae</i> O139
  作者：Sameh E. Soliman、Pavol Kováč

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02105

  日期：2015.11.20

  A new pathway to the tetrasaccharide α-Colp-(1→2)-4,6-P-β-d-Galp-(1→3)-[α-Colp-(1→4)]-β-d-GlcpNAc-1-(OCH2CH2)3NH2 has been developed. Glycosylation of 8-azido-3,6-dioxaoctyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-trichloroacetamido-β-d-glucopyranoside with 3,4,6-tri-O-acetyl-2-O-bromoacetyl-α-d-galactopyranosyl bromide afforded the β-linked disaccharide. Debromoacetylation followed by reductive opening of the

  一种新的途径，以四糖α-Col中p - （1→2）-4,6- P -β- d -Gal p - （1→3） - [α-Col中p - （1→4）] - β - d -Glc p NAC-1-（OCH 2 CH 2）3 NH 2已经研制成功。8-叠氮基-3,6-二氧杂辛基-4,6-糖基化ø -亚苄基-2-脱氧-2- trichloroacetamido-β- d吡喃葡萄糖苷与3,4,6-三- O-乙酰基-2- ö -bromoacetyl -α- d-半乳糖吡喃糖基溴化物提供了β-连接的二糖。脱溴乙酰化，然后还原性打开亚苄基乙缩醛，得到二糖二醇受体。用2，4-二-O-苄基-α-colitosyl溴化物进行卤化物辅助的糖基化得到1，2-顺式偶联产物。脱乙酰化，然后进行区域选择性磷酸化，得到异构的（R，S）-（P）-4 II，6 II-环磷酸酯，其通过一步催化（Pd / C）氢化/氢解反应整体脱