3,4-dihydroxymethcathinone | 22930-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dihydroxymethcathinone
• 英文别名: 1-(2-Methylamino-propionyl)-3,4-dihydroxy-benzol；1-(3,4-dihydroxy-phenyl)-2-methylamino-propan-1-one；1-(3,4-Dihydroxy-phenyl)-2-methylamino-propan-1-on；4-(α-Methylamino-propionyl)-brenzcatechin；α-Methylamino-3.4-dioxy-propiophenon；Dihydroxymethcathinone；1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(methylamino)propan-1-one
• CAS: 22930-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: NIRQIFAAAYJDGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydroxymethcathinone 、 氯甲酸苄酯 生成 benzyl N-[1-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  TEHRAYAMA, XIDEHO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氨基-1-(3,4-亚甲二氧苯基)-1-丙酮盐酸盐 在 三溴化硼 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以19%的产率得到3,4-dihydroxymethcathinone
  参考文献：
  名称：

  In Vitro Metabolism and Pharmacokinetic Studies on Methylone

  摘要：

  世界大部分地区都有滥用兴奋剂特制药物甲酮（亚甲二氧基甲卡西酮）的记录。与非法药物市场上不断出现的许多新型特制药物一样，人们对甲酮的药代动力学知之甚少。通过体外研究，确定 CYP2D6 是代谢甲酮的主要酶，CYP1A2、CYP2B6 和 CYP2C19 对其代谢作用较小。主要代谢物被确定为二羟基甲卡西酮，次要代谢物为 N -羟基甲酮、去甲甲酮和二氢甲酮。通过测定主要代谢物的形成过程，确定了双相迈克尔-门顿动力学参数：V max,1 = 0.046 ± 0.005 (S.E.) nmol/min/mg 蛋白质，K m,1 = 19.0 ± 4.2 μ M，V max,2 = 0.22 ± 0.04 nmol/min/mg 蛋白质，K m,2 = 1953 ± 761 μ M；低能力和高亲和力的贡献归因于 CYP2D6 的活性。此外，当 CYP2D6 与甲缩醛预孵育时，观察到 CYP2D6 活性的丧失与时间有关，在高浓度甲缩醛时达到最大失活率，这表明甲缩醛是一种基于机制的 CYP2D6 抑制剂。灭活参数被确定为 K I = 15.1 ± 3.4 (S.E.) μ M 和 k inact = 0.075 ± 0.005 minute-1。

  DOI：

  10.1124/dmd.112.050880

文献信息

• DE277540
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——