L-4-Oxo-homotyrosin | 74034-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-4-Oxo-homotyrosin
• 英文别名: β-(4-hydroxybenzoyl)alanine；Alb；(2S)-2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 74034-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: SMPRSIWFCJKCOG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 L-4-Oxo-homotyrosin 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到α-N-Fmoc-(αS)-β-[4'-(hydroxy)benzoyl]alanine
  参考文献：
  名称：

  昆虫神经肽螺旋素I的荧光类似物：合成，光物理特性和生物学活性。

  摘要：

  在昆虫中，神经肽调节着许多生理过程。合成了两个氨基酸色氨酸和酪氨酸的荧光类似物，并将它们掺入了来自天蛾（Heliothis zea）的利尿神经肽Helicokinin I中。通过荧光发射测量表明，两种荧光螺旋素I类似物均对其微环境的电介质敏感。含有荧光色氨酸模拟β-[6'-（N，N-二甲基）-氨基-2'-萘甲酰基]丙氨酸（Ald）的螺旋素I类似物通过Ald残基与十二烷基磷酸胆碱（DPC）胶束结合。基于相关哺乳动物和昆虫神经肽的数据，提出了螺旋素I的膜结合模型。

  DOI：

  10.2174/092986610790963672
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 sodium 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 L-4-Oxo-homotyrosin
  参考文献：
  名称：

  Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen。190. Mitteilung。Überdas 4-Oxo-homotyrosin，Ebabauprodukt des Echinocandins B †

  摘要：

  D，L-4-氧代酪氨酸是通过乙酰氨基丙二酸酯途径合成的。通过酰基转移酶I进行光学拆分。通过降解为L-天冬氨酸证实了酶促生产的氨基酸的L-构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630125

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen 159. Mitteilung.Über die aromatische Aminosäure des Echinocandins B: 3,4-Dihydroxyhomotyrosin
  作者：Walter Keller-Schierlein、Jörg Widmer

  DOI：10.1002/hlca.19760590615

  日期：——

  The aromatic amino acid constituent of Echinocandin B: 3,4‐Dihydroxyhomotyrosine.The antifungal antibiotic echinocandin B gave upon treatment of its tetrahydroderivative with anhydrous trifluoroacetic acid and subsequent methanolysis the tripeptide threonyl‐(4‐hydroxyprolyl)‐(4‐oxohomotyrosine) methyl ester (8), which could be hydrolysed to 4‐oxohomotyrosine (11). These facts together with the earlier described hydrolysis of the antibiotic to 1‐amino‐3‐p‐hydroxyphenyl‐2‐propanone (6) and the reductive hydrolysis to homotyrosine suggested the presence of 3,4‐dihydroxyhomotyrosine (14) as a constituent amino acid of echinocandin B. This was confirmed by a degradation of the intact tetrahydro‐polypeptide with perjodate yielding p‐hydroxybenzaldehyde and by the isolation of free 3,4‐dihydroxyhomotyrosine upon mild acidic treatment of the tetrahydro‐polypeptide.
• Fluorescent Analogues of the Insect Neuropeptide Helicokinin I: Synthesis,Photophysical Characterization and Biological Activity
  作者：Heru Chen、Jurgen Scherkenbeck、Tino Zdobinsky、Horst Antonicek

  DOI：10.2174/092986610790963672

  日期：2010.4.1

  In insects numerous physiological processes are regulated by neuropeptides. Two fluorescent analogues of the amino acids tryptophan and tyrosine were synthesized and incorporated in the diuretic neuropeptide helicokinin I from the moth Heliothis zea. By fluorescence emission measurements it was shown that both fluorescent helicokinin I analogues react sensitive on the dielectricity of their microenvironment

  在昆虫中，神经肽调节着许多生理过程。合成了两个氨基酸色氨酸和酪氨酸的荧光类似物，并将它们掺入了来自天蛾（Heliothis zea）的利尿神经肽Helicokinin I中。通过荧光发射测量表明，两种荧光螺旋素I类似物均对其微环境的电介质敏感。含有荧光色氨酸模拟β-[6'-（N，N-二甲基）-氨基-2'-萘甲酰基]丙氨酸（Ald）的螺旋素I类似物通过Ald残基与十二烷基磷酸胆碱（DPC）胶束结合。基于相关哺乳动物和昆虫神经肽的数据，提出了螺旋素I的膜结合模型。
• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen. 190. Mitteilung. Über das 4-Oxo-homotyrosin, ein Abbauprodukt des Echinocandins B
  作者：Walter Keller-Schierlein、Beda Joos

  DOI：10.1002/hlca.19800630125

  日期：1980.1.23

  D, L-4-Oxo-homotyrosine was synthesized by the acetylaminomalonic ester pathway. The optical resolution was carried out by means of the enzyme acylase I. The L-configuration of the enzymatically produced amino acid was confirmed by degradation to L-aspartic acid.

  D，L-4-氧代酪氨酸是通过乙酰氨基丙二酸酯途径合成的。通过酰基转移酶I进行光学拆分。通过降解为L-天冬氨酸证实了酶促生产的氨基酸的L-构型。