3,6-dihydroxy-spiro[fluorene-9,1'-phthalan]-3'-one | 67770-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3,6-dihydroxy-spiro[fluorene-9,1'-phthalan]-3'-one
• 英文别名: 3,6-Dihydroxy-spiro[fluoren-9,1'-phthalan]-3'-on；3',6'-Dihydroxyspiro[2-benzofuran-3,9'-fluorene]-1-one
• CAS: 67770-56-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O₄
• 分子量: 316.313
• InChiKey: BQSKFYTVNHOQSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  618.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  酚酞啉 在 cobalt(III) acetylacetonate 、 C₃₄H₁₈F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾ 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 3,6-dihydroxy-spiro[fluorene-9,1'-phthalan]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  PCET对CH键的碱基指导的光氧化还原活化。

  摘要：

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00333

文献信息

• Dutt, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 1183
  作者：Dutt

  DOI：——

  日期：——
• US5294375A
  申请人：——

  公开号：US5294375A

  公开（公告）日：1994-03-15
• Base-Directed Photoredox Activation of C–H Bonds by PCET
  作者：Maraia E. Ener、Julia W. Darcy、Fabian S. Menges、James M. Mayer

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00333

  日期：2020.6.5

  Photoredox catalysis using proton-coupled electron transfer (PCET) has emerged as a powerful method for bond transformations. We previously employed traditional chemical oxidants to achieve multiple-site concerted proton–electron transfer (MS-CPET) activation of a C–H bond in a proof-of-concept fluorenyl-benzoate substrate. As described here, photoredox oxidation of the fluorenyl-benzoate follows the

  使用质子耦合电子转移（PCET）的光氧化还原催化已经成为一种强大的键转换方法。我们以前使用传统的化学氧化剂来实现概念证实的芴基-苯甲酸酯底物中C-H键的多位协同质子电子转移（MS-CPET）活化。如此处所述，芴基-苯甲酸酯的光氧化还原氧化速率与确定了热MS-CPET的驱动力趋势。类似的光氧化还原催化能够在碱位置优越的许多其他底物中实现C–H活化和H / D交换。机理研究支持了我们的假设，即MS-CPET是C-H键较弱的底物活化键的可行途径，而逐步的羧酸盐氧化和氢原子转移可能是较强C-H键的主要作用。