2-(N-苄基)氨基-2-(4-氟苯基)乙酰胺 | 271583-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(N-苄基)氨基-2-(4-氟苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-(N-benzyl)amino-2-(4-fluorophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(benzylamino)-2-(4-fluorophenyl)acetamide
• CAS: 271583-38-1
• 化学式: C₁₅H₁₅FN₂O
• 分子量: 258.295
• InChiKey: FFXYQNJQVFMHKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-苄基)氨基-2-(4-氟苯基)乙酰胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 水 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 DL-4-氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  [(二苯基甲基)氨基](4-氟苯基)乙腈 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 以95%的产率得到2-(N-苄基)氨基-2-(4-氟苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127

文献信息

• An Alternative Approach to Achieve Enantiopure (3<i>S</i>)-4-Benzyl-3- (4-fluorophenyl)morpholin-2-one:  A Key Intermediate of Aprepitant, an NK1 Receptor Antagonist
  作者：Naveenkumar Kolla、Chandrashekar R. Elati、Muthulingam Arunagiri、Srinivas Gangula、Pravinchandra J. Vankawala、Yerremilli Anjaneyulu、Apurba Bhattacharya、Sundaram Venkatraman、Vijayavitthal T. Mathad

  DOI：10.1021/op700030d

  日期：2007.5.1

  and alternative synthesis of enantiomerically pure (3S)-4-benzyl-3-(4-fluorophenyl)morpholin-2-one (S)-(+)-2), a key intermediate in the synthesis aprepitant (1), is described. The key resolution of N-benzylglycinamide, (±)-9, is achieved via diastereomeric salt crystallization using (+)-di-p-toluoyltartaric acid (DPTTA) as the resolving agent to furnish (S)-(+)-9. Alkylation of (S)-(+)-9 with 2-bromoethanol

  对映体纯的（3 S）-4-苄基-3-（4-氟苯基）吗啉-2-一（S）-（+）- 2的有效替代合成方法，合成中间体的关键中间体（1）进行说明。N-苄基甘氨酰胺的关键拆分（±）-9是通过非对映盐的结晶来实现的，方法是使用（+）-二-对甲苯甲酰基酒石酸（DPTTA）作为拆分剂提供（S）-（+）- 9。（S）-（+）- 9与2-溴乙醇的烷基化反应，然后立体控制环化获得的（S）-（+）- 10得到具有良好收率和对映纯度（＞ 98％）的所需对映体（S）-（+）- 2。优化反应条件以使该方法稳健，以便以商业规模实施。
• Synthesis of N-benzyl-3-(S)-(+)-(4-fluorophenyl)-1,4-oxazin-2-one via a crystallisation induced asymmetric transformation
  作者：Ramon J. Alabaster、Andrew W. Gibson、Simon A. Johnson、John S. Edwards、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00531-9

  日期：1997.2

  The simple and efficient preparation of enantiomerically pure N-benzyl-3-(S)-(+)-(4-fluorophenyl)-1,4-oxazin-2-one by a crystallisation induced asymmetric transformation of its racemate is reported. A key feature of this process is the use of [(1S)-(endo,anti)]-(-)-3-bromocamphor-8-sulfonic acid as both resolving agent for the pure (S)-enantiomer, and in situ racemising agent of the unwanted enantiomer, affording the title compound in high yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Org. Process Res. Dev. 2007, 11, 455-457
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。