4-氟-alpha-[(苯基甲基)氨基]-苯乙酸 | 200000-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-氟-alpha-[(苯基甲基)氨基]-苯乙酸
• 中文别名: 2-(苄基(4-氟苯基)氨基)乙酸
• 英文名称: N-benzyl-4-fluorophenylglycine
• 英文别名: 4-fluoro-α-[(phenylmethyl)amino]benzeneacetic acid；2-(benzylazaniumyl)-2-(4-fluorophenyl)acetate
• CAS: 200000-54-0
• 化学式: C₁₅H₁₄FNO₂
• 分子量: 259.28
• InChiKey: KGMFSTPSQOLFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-alpha-[(苯基甲基)氨基]-苯乙酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到DL-4-氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  [(二苯基甲基)氨基](4-氟苯基)乙腈 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-氟-alpha-[(苯基甲基)氨基]-苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127

文献信息

• Synthesis of α-Amino Acids through Samarium(II) Iodide Promoted Reductive Coupling of Nitrones with CO2
  作者：Alexander Prikhod'ko、Olaf Walter、Thomas A. Zevaco、Jaime Garcia-Rodriguez、Omar Mouhtady、Sandrine Py

  DOI：10.1002/ejoc.201200440

  日期：2012.7

  Several N-benzylnitrones reacted with carbon dioxide in the presence of samarium(II) iodide leading to α-amino acids as the products of reductive C–C coupling. The best selectivities were observed at a carbon dioxide pressure of 50 bar at ambient temperature. The influences of different functional

  几种 N-苄基硝酮在碘化钐 (II) 存在下与二氧化碳反应，生成 α-氨基酸，作为还原性 C-C 偶联的产物。在环境温度和 50 巴的二氧化碳压力下观察到最佳选择性。不同功能的影响
• Morpholine compounds are prodrugs useful as tachykinin receptor
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05691336A1

  公开（公告）日：1997-11-25

  Substituted heterocycles of the general structural formula: ##STR1## are tachykinin receptor antagonists useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma, and emesis.

  通用结构式为：##STR1## 的替代杂环是一种在治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐方面有用的Tachykinin受体拮抗剂。
• [EN] 2-METHOXYPHENYLPIPERAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE LA 2-METHOXYPHENYLPIPERAZINE
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1998018797A1

  公开（公告）日：1998-05-07

  (EN) The invention relates to novel fused heterocyclic compounds with ring junction nitrogen atom of formula (I), wherein Q stands for 2-indolizinyl, 2-imidazo[1,2-a]pyridinyl, 2-imidazo[1,2-a]pyrimidinyl, 6-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol)-yl or 6-imidazo[2,1-b]thiazolyl group; and n is an integer from 2 to 4, as well as their therapeutically useful salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds as well as a process for the preparation of the above compounds and compositions. The novel compounds of formula (I) exhibit mainly antipsychotic effects so the invention relates also to a method of treatment of schizophrenia, organic mental disorders, affective disorders, anxiety and personality disorders.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés hétérocycliques condensés avec un atome d'azote à la jonction du cycle, de formule (I), dans laquelle Q représente les groupes 2-indolizinyle, 2-imidazo[1,2-a]pyridinyle, 2-imidazo[1,2-a]pyrimidinyle, 6-(2,3-dihydroimidazo[2,1-b]thiazol)-yle ou 6-imidazo[2,1-b]thiazolyle, et n est un entier compris entre 2 et 4, ainsi que leurs sels utiles sur le plan thérapeutique. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, ainsi qu'un procédé permettant de préparer lesdits composés et compositions. Les nouveaux composés de formule (I) présentent une activité principalement antipsychotique, si bien que l'invention concerne également une méthode permettant de traiter la schizophrénie, les troubles mentaux organiques, les troubles affectifs, l'angoisse et les troubles de la personnalité.

  本发明涉及具有公式（I）中环节氮原子的新型融合杂环化合物，其中Q代表2-吲哚啉基，2-咪唑[1,2-a]吡啶基，2-咪唑[1,2-a]嘧啶基，6-(2,3-二氢咪唑[2,1-b]噻唑)-基或6-咪唑[2,1-b]噻唑基；n为2至4的整数，以及它们的治疗有用的盐。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物以及上述化合物和组合物的制备方法。公式（I）的新型化合物主要表现为抗精神病作用，因此本发明还涉及一种治疗精神分裂症、器质性心理障碍、情感障碍、焦虑和人格障碍的方法。
• Polymorphic form of a tachykinin receptor antagonist
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20010041702A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  This invention is concerned with a novel polymorphic form of the compound 2-(R)-(1-(R)-(3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl)-ethoxy)-3-(S)-(4-fluoro)phenyl-4-(3-(5-oxo-1H,4H-1,2,4-triazolo)methylmorpholine which is a tachykinin receptor antagonist useful in the treatment or prevention of disorders of the central nervous system, inflammatory diseases, pain or migraine, asthma, and emesis. The instant polymorphic form has advantages over the other known forms of 2-(R)-(1-(R)-(3,1-bis(trifluoro-methyl)-phenyl)ethoxy)-3-(S)-(4-fluoro)phenyl-4-(3-(5-oxo-1H,4H-1,2,4-triazolo)methylmorpholine in terms of thermodynamic stability and suitability for inclusion in pharmaceutical formulations.

  这项发明涉及一种新的多晶型化合物2-(R)-(1-(R)-(3,5-双三氟甲基苯基)-乙氧基)-3-(S)-(4-氟苯基)-4-(3-(5-氧代-1H,4H-1,2,4-三唑基)甲基吗啡啶，它是一种缓激肽受体拮抗剂，可用于治疗或预防中枢神经系统疾病、炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐等疾病。这种多晶型具有比已知的其他形式的2-(R)-(1-(R)-(3,1-双三氟甲基苯基)乙氧基)-3-(S)-(4-氟苯基)-4-(3-(5-氧代-1H,4H-1,2,4-三唑基)甲基吗啡啶更好的热力学稳定性和适合用于制药配方的优点。
• Morpholine and thiomorpholine tachykinin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US20020002164A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Substituted heterocycles of the general structural formula: 1 are tachykinin receptor antagonists useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis, and calcium channel blockers useful in the treatment of cardiovascular conditions such as angina, hypertension or ischemia.

  通用结构式1的替代杂环可作为缓激肽受体拮抗剂，用于治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐，以及钙通道阻滞剂，用于治疗心血管疾病，如心绞痛、高血压或缺血。