[(二苯基甲基)氨基](4-氟苯基)乙腈 | 220130-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(二苯基甲基)氨基](4-氟苯基)乙腈
• 英文名称: 2-(benzylamino)-2-(4-fluorophenyl)acetonitrile
• CAS: 220130-49-4
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂
• mdl: MFCD10013230
• 分子量: 240.28
• InChiKey: CICDWDGQPGVUPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(二苯基甲基)氨基](4-氟苯基)乙腈 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 18.0h， 以63%的产率得到L-4-氟苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  室温下使用氰化氢的钛催化显着的不对称Strecker反应

  摘要：

  首次在室温下使用氰化氢（HCN）作为氰化物源，获得接近理想的对映选择性（最高98％ee）用于形成氨基腈。在操作简单的过程中，部分水解的烷氧基钛（PHTA）和（S）-N-水杨基-β-氨基醇配体产生的催化剂可在短反应时间内催化亚胺的氰化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000462
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 N-苄基-1-(4-氟苯基)甲亚胺 在 3C₁₂H₆N₂O₄^(2-)*2Tb⁽³⁺⁾*2C₃H₇NO 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(二苯基甲基)氨基](4-氟苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Lanthanide coordination polymer constructed from 2,2′-bipyridyl-4,4′-dicarboxylic acid: Structure, catalysis and fluorescence

  摘要：

  Two new isostructural lanthanide coordination polymers (Ln-CPs) [Ln(2)(bpdc)(3)(DMF)(2)] (Ln = Tb for 1, Eu for 2) with two kinds of one-dimensional channels along the a axis, were synthesized by 2,2 '-bipyridyl-4,4 '-dicarboxylic acid (H(2)bpdc) under solvothermal conditions. With exposed Lewis acid Ln(3+) centers, 1 as a heterogeneous catalyst shows good catalytic reactivity and selectivity for the Strecker reaction affording medium to excellent conversion yields. Luminescent studies illustrate that 1 and 2 show intensive green and red luminescence triggered by efficient antenna effect of ligands under UV light, respectively. Moreover, 1 exhibits sensitive fluorescent response to Cu2+ in DMF solution. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2015.08.012

文献信息

• Mechanochemical Strecker Reaction: Access to α-Aminonitriles and Tetrahydroisoquinolines under Ball-Milling Conditions
  作者：José G. Hernández、Mathias Turberg、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/chem.201603057

  日期：2016.10.4

  Strecker reaction for the synthesis of α‐aminonitriles was developed. The milling of aldehydes, amines, and potassium cyanide in the presence of SiO2 gave the corresponding α‐aminonitriles in good to high yields. The high efficiency of the mechanochemical Strecker‐type multicomponent reaction allowed the one‐pot synthesis of tetrahydroisoquinolines after a subsequent internal N‐alkylation reaction.

  开发了用于合成α-氨基腈的Strecker反应的机械化学形式。在SiO 2的存在下对醛，胺和氰化钾进行研磨，可以以高至高收率得到相应的α-氨基腈。机械化学的Strecker型多组分反应的高效率使得在随后的内部N烷基化反应后可以一锅合成四氢异喹啉。
• Mechanochemical Lignin-Mediated Strecker Reaction
  作者：Saumya Dabral、Mathias Turberg、Andrea Wanninger、Carsten Bolm、José Hernández

  DOI：10.3390/molecules22010146

  日期：——

  cyanide to the in situ formed imines. A comparative study of the 31P-NMR (Nuclear Magnetic Resonance) along with IR (Infrared) data analysis for the Kraft lignin and methylated Kraft lignin samples ascertained the importance of the free hydroxyl groups in the activation of the mechanochemical reaction. The solvent-free mechanochemical Strecker reaction was then coupled with a lactamization process leading

  涉及多种醛（芳族，杂芳族和脂肪族），胺和KCN的机械化学Strecker反应在机械活化后提供了一个α-氨基腈库。木质纤维素生物质作为添加剂有效地激活了这种多组分过程。特别地，发现可商购的牛皮纸木质素是将氰化物添加到原位形成的亚胺中的最佳活化剂。对硫酸盐木质素和甲基化硫酸盐木质素样品进行31P-NMR（核磁共振）和IR（红外）数据分析的比较研究确定了游离羟基在机械化学反应活化中的重要性。
• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。
• Mechanochemical Activation of Iron Cyano Complexes: A Prebiotic Impact Scenario for the Synthesis of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Carsten Bolm、Rita Mocci、Christian Schumacher、Mathias Turberg、Francesco Puccetti、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201713109

  日期：2018.2.23

  Mechanochemical activation of iron cyano complexes by ball milling results in the formation of HCN, which can be trapped and incorporated into α‐aminonitriles. This prebiotic impact scenario can be extended by mechanochemically transforming the resulting α‐aminonitriles into α‐amino amides using a chemical route related to early Earth conditions.

  通过球磨对氰基铁络合物进行机械化学活化会导致HCN形成，并可以将其捕获并掺入α-氨基腈中。可以通过使用与地球早期状况相关的化学途径将所得的α-氨基腈机械化学转化为α-氨基酰胺，从而扩展这种益生元的影响场景。
• Synthesis of Highly Substituted 2-13C-Imidazolium Salts and Metal NHC ­Complexes for the Investigation of Electronic Unsymmetry by NMR
  作者：Till Opatz、Jens Emsermann、Anthony Arduengo

  DOI：10.1055/s-0033-1338496

  日期：——

  Complexes of unsymmetrically substituted N-heterocyclic carbenes with NMR-active metals (Ag, Hg, Pt) with or without a C-13-label in the 2-position were synthesized by aldimine cross coupling and analyzed with respect to the scalar couplings between the metal center or C2 and the other ring atoms.