(R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one | 151716-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
• CAS: 151716-73-3
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: MRBCYWADGWRLRL-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 反应 0.33h， 生成 (S)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  Duh, Tsai-Hui; Wang, Yi-Fong; Wu, Ming-Jung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 579 - 584

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-methoxy-p-chloropropiophenone 在 水 、 氢气 作用下， 生成 (R)-1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxypropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis: Lipase catalyzed resolution of secondary α-ketoalcohols

  摘要：

  Resolution of several alpha-ketoalcohols of synthetic value using lipase as a catalyst is described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80419-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Hydroxy Ketones via Benzaldehyde Lyase-Catalyzed C−C Bond Formation Reaction
  作者：Ayhan S. Demir、Özge Şeşenoglu、Elif Eren、Birsu Hosrik、Martina Pohl、Elena Janzen、Doris Kolter、Ralf Feldmann、Pascal Dünkelmann、Michael Müller

  DOI：10.1002/1615-4169(200201)344:1<96::aid-adsc96>3.0.co;2-z

  日期：2002.1

  (R)-Benzoins and (R)-2-hydroxypropiophenone derivatives are formed on a preparative scale by benzaldehyde lyase (BAL)-catalyzed C−C bond formation from aromatic aldehydes and acetaldehyde in aqueous buffer/DMSO solution with remarkable ease in high chemical yield and high optical purity. The substrate range of this thiamin diphosphate-dependent enzyme was examined with respect to a broad applicability

  （R）-苯甲酸酯和（R）-2-羟基苯乙酮衍生物是由苯甲醛裂解酶（BAL）催化的在水性缓冲液/ DMSO溶液中由芳族醛和乙醛催化的C-C键形成而制备的，在高化学条件下非常容易产率高且光学纯度高。关于该硫胺素二磷酸依赖性酶的底物范围，针对该苯偶姻缩合型反应在立体选择性合成中的广泛适用性进行了研究。
• Biocatalytic Route to Chiral Acyloins: P450-Catalyzed Regio- and Enantioselective α-Hydroxylation of Ketones
  作者：Rubén Agudo、Gheorghe-Doru Roiban、Richard Lonsdale、Adriana Ilie、Manfred T. Reetz

  DOI：10.1021/jo502397s

  日期：2015.1.16

  monooxygenase generated by directed evolution are excellent catalysts for the oxidative α-hydroxylation of ketones with formation of chiral acyloins with high regioselectivity (up to 99%) and enantioselectivity (up to 99% ee). This constitutes a new route to a class of chiral compounds that are useful intermediates in the synthesis of many kinds of biologically active compounds.

  P450-BM3和由定向进化产生的这种单加氧酶的突变体是出色的催化剂，可用于酮的氧化α-羟基化反应，形成具有高区域选择性（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）的手性酰辅酶。这构成了获得一类手性化合物的新途径，该类手性化合物是合成多种生物活性化合物的有用中间体。
• Combined photoredox/engineered P450 enzymatic direct dioxygen-functionalization of arylalkanes to chiral acyloins
  作者：Jing Wang、Hezhen Wang、Chunyong Wei、Lei Zhang、Baodong Cui、Zhongqiang Wang、Yun Zhang、Nanwei Wan、Haji Akber Aisa、Yongzheng Chen

  DOI：10.1039/d2ob01769e

  日期：——

  incorporate two functional groups are very limited. In this study, we combined photoorgano redox catalysis and P450 biocatalysts to obtain dioxygen-functionalization of α/β-C–H bonds of arylalkanes in a straightforward manner. The synthesis of enantiomerically chiral acyloins through a one-pot two-step photoredox/P450-catalyzed cascade reaction is described. Two P450 mutants with stereocomplementary bio-oxidation

  迄今为止，烷烃双官能化直接结合两个官能团的例子非常有限。在这项研究中，我们将光有机氧化还原催化和 P450 生物催化剂相结合，以直接的方式获得芳基烷烃 α/β-C-H 键的双氧功能化。描述了通过一锅两步光氧化还原/P450 催化的级联反应合成对映体手性偶联素。使用诱变技术获得了两个具有立体互补生物氧化的 P450 突变体，并且能够将酮不对称羟基化为具有优异 ee 值的偶姻，这进一步被证明对广泛的底物有效。此外，酮的原位光氧化还原合成是通过芳香甲基 C-H 键的直接羰基化开发的，随后与中间酮的好氧 P450-生物催化对映选择性羟基化相结合，从而为光学纯偶联提供了一种绿色和可持续的方法。
• Iding, Hans; Duennwald, Thomas; Greiner, Lasse, Chemistry - A European Journal, 2000, vol. 6, # 8, p. 1483 - 1495
  作者：Iding, Hans、Duennwald, Thomas、Greiner, Lasse、Liese, Andreas、Mueller, Michael、Siegert, Petra、Groetzinger, Joachim、Demir, Ayhan S.、Pohl, Martina

  DOI：——

  日期：——
• Duh, Tsai-Hui; Wang, Yi-Fong; Wu, Ming-Jung, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 3, p. 579 - 584
  作者：Duh, Tsai-Hui、Wang, Yi-Fong、Wu, Ming-Jung

  DOI：——

  日期：——