3-hydroxy-1-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one | 651007-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-Hydroxy-1-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-hydroxy-1-methyl-3-prop-2-ynylindol-2-one
• CAS: 651007-45-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09031237
• 分子量: 201.225
• InChiKey: AFYYIQGSPXNNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 7a-fluoro-1'-methyl-7,7a-dihydro-1H-spiro[cyclopenta[c]pyran-3,3'-indoline]-2',6(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氟乙烯：分子内Pauson–Khand反应中的有效烯烃配体

  摘要：

  尽管在Pauson-Khand反应中取得了巨大的进步，并且对氟化化合物的需求不断增长，但在上述转化中使用乙烯基氟作为烯烃的对应物却被完全忽略了。在此，我们首次描述了含有氟乙烯部分的炔烃的分子内Pauson-Khand反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00509
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗邻位氨基醇等排体的二氢呋喃衍生物的无金属合成

  摘要：

  二氢呋喃核心通常被纳入天然产物和药物发现化学中具有合成和药理学意义的支架中。在此，我们报告了一种简洁实用的策略来构建螺二氢呋喃和氨基二氢呋喃支架作为抗邻位氨基醇电子等排体。高价碘 (PhI(OAc)(NTs 2 )) 介导的炔烃的 C-H 活化导致双键形成和一个 pi 键断裂：(i) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 O(sp 3 )–C(sp 2 ); (ii) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 C(sp 3 )–C(sp 2 )。无金属 5-内挖氧化环化提供了具有 C 5季碳的多功能氨基 2,3- 和 2,5- 二氢呋喃。所有合成的二氢呋喃的无毒性均通过体外细胞活力测定得到验证。

  DOI：

  10.1039/d2ob02077g

文献信息

• Indium-Mediated Allylation and Propargylation of Isatins: A Facile Synthesis of 3-Substituted 3-Hydroxyoxindoles
  作者：Vijay Nair、Sindu Ros、C. N. Jayan、S. Viji

  DOI：10.1055/s-2003-42428

  日期：——

  Isatins undergo efficient allylation/propargylation when reacted with allyl/propargyl bromide in the presence of indium and sodium iodide to afford the corresponding 3-substituted 3-hydroxyoxindoles.

  伊萨坦类化合物在镓和碘化钠存在下，与烯丙基/炔丙基溴反应时，能高效地进行烯丙基/炔丙基化，得到相应的3-取代的3-羟基二氢吲哚酮。
• Palladium-catalyzed allylation and deacylative allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allylic alcohols
  作者：Aitor Ortega-Martínez、Rocco de Lorenzo、José M. Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.041

  日期：2018.1

  Pd-catalyzed allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allyl alcohol is performed using 3 mol% of Pd(dba)2, rac-BINAP and BINOL phosphoric acid as catalytic mixture. This procedure allows the in situ synthesis of 3-allyl-2-oxindole by adding Triton B to the reaction mixture. The deacylative allylation of 3-acetyl-3-methyl-2-oxindoles with allylic alcohols is carried out with 3 mol% of Pd(OAc)2, dppp and 1.5

  使用3 mol％的Pd（dba）2，rac-BINAP和BINOL磷酸作为催化混合物，进行3-乙酰基-2-氧吲哚与烯丙醇的Pd催化烯丙基化反应。该方法允许通过将Triton B加入反应混合物中原位合成3-烯丙基-2-恶吲哚。用3mol％的Pd（OAc）2，dppp和1.5当量进行3-乙酰基-3-甲基-2-氧吲哚与烯丙基醇的脱酰基烯丙基化。LiO t Bu作为碱，以良好的产率提供了相应的3，3-二取代的2-氧吲哚。可以将两种方法结合起来用于制备不对称的3,3-二烯丙基化的2-氧吲哚，例如化合物7。DaA必须在无氧条件下进行，以避免竞争性形成3-烷基-3-羟基-2-吲哚。通过在室温下在空气中用LiOEt对3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚进行3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚的酰基化反应，可以容易地获得后面的化合物。
• Copper(II) Triflate Catalyzed Regioselective and Enantioselective Propargylation of Isatin Derivatives by Using Allenylboronic Acid Pinacol Ester
  作者：Naveen Gupta、Rajkumar Tak、Mohd Nazish、Ajay Jakhar、Noor-ul H. Khan、Rukhsana I. Kureshy

  DOI：10.1002/ejoc.201701745

  日期：2018.3.22

  Regioselective propargylation of isatins in aqueous media. With this protocol we could achieve propargyl alcohols in high yields with wide substrate scope. The enantioselective version was also explored to yield chiral alcohols with er up to 12:88, which is reported for the first time.

  靛红在水性介质中的区域选择性炔丙基化。通过此协议，我们可以在宽范围的底物范围内以高收率获得炔丙醇。还探索了对映选择性形式以产生er高达12:88的手性醇，这是首次报道。
• Vinyl Fluorides: Competent Olefinic Counterparts in the Intramolecular Pauson–Khand Reaction
  作者：Raquel Román、Natalia Mateu、Inés López、Mercedes Medio-Simon、Santos Fustero、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00509

  日期：2019.4.19

  Despite the great advances achieved in the Pauson–Khand reaction and the ever-increasing demand for fluorinated compounds, the use of vinyl fluorides as olefinic counterparts in the above-mentioned transformation had been completely overlooked. Herein, we describe, for the first time, the intramolecular Pauson–Khand reaction of enynes containing a vinyl fluoride moiety.

  尽管在Pauson-Khand反应中取得了巨大的进步，并且对氟化化合物的需求不断增长，但在上述转化中使用乙烯基氟作为烯烃的对应物却被完全忽略了。在此，我们首次描述了含有氟乙烯部分的炔烃的分子内Pauson-Khand反应。
• Metal-free synthesis of dihydrofuran derivatives as anti-vicinal amino alcohol isosteres
  作者：Bhargav Gupta Nangunuri、Rajendra P. Shirke、Mi-hyun Kim

  DOI：10.1039/d2ob02077g

  日期：——

  construct spiro-dihydrofuran and amino dihydrofuran scaffolds as anti-vicinal amino alcohol isosteres. Hypervalent iodine (PhI(OAc)(NTs2))-mediated C–H activation of alkynes resulted in two-bond formations with one pi bond cleavage: (i) C(sp2)–N(sp3) and O(sp3)–C(sp2); (ii) C(sp2)–N(sp3) and C(sp3)–C(sp2). The metal-free 5-endo-dig oxidative cyclization provided versatile amino 2,3- and 2,5-dihydrofurans

  二氢呋喃核心通常被纳入天然产物和药物发现化学中具有合成和药理学意义的支架中。在此，我们报告了一种简洁实用的策略来构建螺二氢呋喃和氨基二氢呋喃支架作为抗邻位氨基醇电子等排体。高价碘 (PhI(OAc)(NTs 2 )) 介导的炔烃的 C-H 活化导致双键形成和一个 pi 键断裂：(i) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 O(sp 3 )–C(sp 2 ); (ii) C(sp 2 )–N(sp 3 ) 和 C(sp 3 )–C(sp 2 )。无金属 5-内挖氧化环化提供了具有 C 5季碳的多功能氨基 2,3- 和 2,5- 二氢呋喃。所有合成的二氢呋喃的无毒性均通过体外细胞活力测定得到验证。