5-<4-(1-hydroxy-2-phenoxyethyl)benzyl>thiazolidine-2,4-dione | 125734-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-<4-(1-hydroxy-2-phenoxyethyl)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[[4-(1-Hydroxy-2-phenoxyethyl)phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 125734-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄S
• 分子量: 343.403
• InChiKey: VRADWLFMPQTWKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-(1-hydroxy-2-phenoxyethyl)benzyl>thiazolidine-2,4-dione 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-<4-(1-oxo-2-phenoxyethyl)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酮苯基醚 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 高氯酸 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 5-<4-(1-hydroxy-2-phenoxyethyl)benzyl>thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷-2,4-二酮类药物作为有效的高血糖药。

  摘要：

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00088a022

文献信息

• Thiazolidinedione hypoglycemic agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0332331A2

  公开（公告）日：1989-09-13

  57 Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of the formula wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH or N, with the proviso that when A or B is N, the other is CH; X is S, SO, S02, CH2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR1 or NR2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR2, X is SO2 or CO; Z is CHR3 , CH2CH2, CH = CH, OCH2, SCH2, SOCH2 or S02CH2; R, R1, R2 and R3 are each independently hydrogen or methyl; and X' and X2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof; or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof when A or B is N.

  57 式中的降血糖噻唑烷-2,4-二酮衍生物 其中虚线代表键或无键； A 和 B 各自独立地为 CH 或 N，但当 A 或 B 为 N 时，另一个为 CH； X 是 S、SO、S02、CH2、CHOH 或 CO； n 是 0 或 1； Y 是 CHR1 或 NR2，但条件是当 n 为 1 且 Y 是 NR2 时，X 是 SO2 或 CO； Z 是 CHR3、 、CH = CH、 O 、S 、SO 或 S02 ； R、R1、R2 和 R3 各自独立地为氢或甲基；以及 X' 和 X2 各自独立地为氢、甲基、三氟甲基、苯基、苄基、羟基、甲氧基、苯氧基、苄氧基、溴基、氯基或氟基；当 A 或 B 为 N 时，为其药学上可接受的阳离子盐；或其药学上可接受的酸加成盐。
• US5061717A
  申请人：——

  公开号：US5061717A

  公开（公告）日：1991-10-29
• US5120754A
  申请人：——

  公开号：US5120754A

  公开（公告）日：1992-06-09
• US5223522A
  申请人：——

  公开号：US5223522A

  公开（公告）日：1993-06-29
• [EN] THIAZOLIDINEDIONE HYPOGLYCEMIC AGENTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1989008650A1

  公开（公告）日：1989-09-21

  (EN) Hypoglycemic thiazolidine-2,4-dione derivatives of formula (I), wherein the dotted line represents a bond or no bond; A and B are each independently CH or N, with the proviso that when A or B is N, the other is CH; X is S, SO, SO2, CH2, CHOH or CO; n is 0 or 1; Y is CHR1 or NR2, with the proviso that when n is 1 and Y is NR2, X is SO2 or CO; Z is CHR3, CH2CH2, CH=CH, (a), OCH2, SCH2, SOCH2 or SO2CH2; R, R1, R2 and R3 are each independently hydrogen or methyl; and X1 and X2 are each independently hydrogen, methyl, trifluoromethyl, phenyl, benzyl, hydroxy, methoxy, phenoxy, benzyloxy, bromo, chloro or fluoro; a pharmaceutically-acceptable cationic salt thereof, or a pharmaceutically-acceptable acid addition salt thereof when A or B is N.(FR) On a mis au point des dérivés de thiazolidine-2,4-dione hypoglycémique de formule (I), dans laquelle la ligne pointillée représente une liaison ou pas de liaison; A et B représentent chacun indépendamment CH ou N, à condition que lorsque A ou B représente N, l'autre représente CH; X représente S, SO, SO2, CH2, CHOH ou CO; n représente 0 ou 1; Y représente CHR1 ou NR2, à condition que lorsque n représente 1 et Y représente NR2, X représente SO2 ou CO; Z représente CHR3, CH2CH2, CH=CH, (a), OCH2, SCH2, SOCH2 ou SO2CH2; R, R1; R2 et R3 représentent chacun indépendamment de l'hydrogène ou du méthyle; et X1 et X2 représentent chacun indépendamment hydrogène, méthyle, trifluorométhyle, phényle, benzyle, hydroxy, méthoxy, phénoxy, benzyloxy, bromo, chloro ou fluoro; un sel cationique pharmacologiquement acceptable desdits composés ou un sel d'addition d'acide pharmacologiquement acceptable de ceux-ci lorsque A ou B représente N.