2-[2-(3-Chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazol-3-yl]-8-methyl-4-oxo-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile | 1070644-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(3-Chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazol-3-yl]-8-methyl-4-oxo-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazol-3-yl]-8-methyl-4-oxo-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile
• CAS: 1070644-63-1
• 化学式: C₂₀H₁₁ClF₃N₅O₃
• 分子量: 461.787
• InChiKey: WEFIYHPUMBPABN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(3-Chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazol-3-yl]-8-methyl-4-oxo-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(2,4-dicyano-6-methylphenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位含氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-3-氯吡啶 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[2-(3-Chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazol-3-yl]-8-methyl-4-oxo-3,1-benzoxazine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含三氟乙氧基取代基和手性氨基酸部分的新型邻氨基苯甲酰胺的合成，杀虫活性和合成孔径雷达研究

  摘要：

  摘要Ryanodine受体（RyRs）激活剂因其独特的作用方式而成为一类流行的杀虫剂。为了找到更多的新型RyRs杀虫剂，通过将d-丙氨酸和d-丝氨酸酸酯以及三氟乙氧基引入到邻氨基苯甲酰胺骨架中，设计了18种新型手性邻氨基苯甲酰胺。邻氨基苯甲酰胺和FKI-1033结构。标题化合物Ia–i和IIa–i的结构已通过熔点，1H NMR，13C NMR，元素分析和比旋光分析确定。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物在10 mg / L（尤其是Ib）下对东方粘虫表现出相当大的杀幼虫活性。Ie和IIh在0.5 mg / L时表现出显着的杀虫活性。在0.0001 mg / L下，Ia和IId对小菜蛾的杀幼虫活性分别为80％和90％，这与氯虫腈相似。分析了结构与杀虫活性之间的关系，以揭示标题化合物骨架结构中的手性氨基酸酯，卤素原子或氰基以及三氟乙氧基的可能的共调节作用，这将为指导应用提供指导。设计和发现新的RyRs活化剂和杀虫农用化学品。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.022

文献信息

• Novel diamide insecticides: Sulfoximines, sulfonimidamides and other new sulfonimidoyl derivatives
  作者：Christian Gnamm、André Jeanguenat、Ana C. Dutton、Christoph Grimm、Daniel P. Kloer、Andrew J. Crossthwaite

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.106

  日期：2012.6

  Novel insecticidal anthranilamides with elaborated sulfur-containing groups are described. The synthesis of compounds with functional groups such as sulfoximines and scarcely reported groups such as sulfonimidoyl hydrazides and hydroxylamides, their in vitro and in vivo biological activity as well as their physical properties are reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and insecticidal evaluation of novel N-pyridylpyrazolecarboxamides containing cyano substituent in the ortho-position
  作者：Mingzhen Mao、Yuxin Li、Qiaoxia Liu、Yunyun Zhou、Xiulan Zhang、Lixia Xiong、Yongqiang Li、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.045

  日期：2013.1

  In an attempt to search for potent insecticides targeting the ryanodine receptor (RyR), a series of novel N-pyridylpyrazolecarboxamides containing cyano substituent in the ortho-position were designed and synthesized. Their insecticidal activities of target compounds against oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback moth (Plutella xylostella) indicated that most of the compounds showed

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技
• Synthesis, insecticidal activities and SAR studies of novel anthranilic diamides containing trifluoroethoxyl substituent and chiral amino acid moieties
  作者：Shaa Zhou、Sha Zhou、Yongtao Xie、Xiangde Meng、Baolei Wang、Lixia Xiong、Na Yang、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.022

  日期：2018.8

  class of popular insecticide because of its unique mode of action. In order to find more new RyRs activators as insecticidal agents, a series of 18 novel chiral anthranilic diamides were designed by introducing the d -alanine acid and d -serine acid esters as well as trifluoroethoxyl group into the anthranilic diamide skeleton and synthesized successfully based on anthranilic diamide and FKI-1033 structures

  摘要Ryanodine受体（RyRs）激活剂因其独特的作用方式而成为一类流行的杀虫剂。为了找到更多的新型RyRs杀虫剂，通过将d-丙氨酸和d-丝氨酸酸酯以及三氟乙氧基引入到邻氨基苯甲酰胺骨架中，设计了18种新型手性邻氨基苯甲酰胺。邻氨基苯甲酰胺和FKI-1033结构。标题化合物Ia–i和IIa–i的结构已通过熔点，1H NMR，13C NMR，元素分析和比旋光分析确定。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物在10 mg / L（尤其是Ib）下对东方粘虫表现出相当大的杀幼虫活性。Ie和IIh在0.5 mg / L时表现出显着的杀虫活性。在0.0001 mg / L下，Ia和IId对小菜蛾的杀幼虫活性分别为80％和90％，这与氯虫腈相似。分析了结构与杀虫活性之间的关系，以揭示标题化合物骨架结构中的手性氨基酸酯，卤素原子或氰基以及三氟乙氧基的可能的共调节作用，这将为指导应用提供指导。设计和发现新的RyRs活化剂和杀虫农用化学品。