N-(2-氨基甲酰基-4-氰基-6-甲基苯基)-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡唑-3-甲酰胺 | 1032669-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基甲酰基-4-氰基-6-甲基苯基)-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡唑-3-甲酰胺
• 英文名称: N-(2-carbamoyl-4-cyano-6-methylphenyl)-2-(3-chloro-2-pyridyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxamide
• 英文别名: N-(2-carbamoyl-4-cyano-6-methylphenyl)-2-(3-chloropyridin-2-yl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1032669-86-5
• 化学式: C₂₀H₁₄ClF₃N₆O₃
• 分子量: 478.818
• InChiKey: LIDPGQYJESORLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基甲酰基-4-氰基-6-甲基苯基)-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡唑-3-甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89.5%的产率得到2-(3-chloropyridin-2-yl)-N-(2,4-dicyano-6-methylphenyl)-5-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  邻位含氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.045
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氰基-3-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-氨基甲酰基-4-氰基-6-甲基苯基)-2-(3-氯-2-吡啶基)-5-(2,2,2-三氟乙氧基)吡唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻位含氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺的合成及杀虫性能评价

  摘要：

  为了寻找针对ryanodine受体（RyR）的有效杀虫剂，设计并合成了一系列在邻位含有氰基取代基的新型N-吡啶基吡唑甲酰胺。目标化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）的杀虫活性表明，大多数化合物在测试浓度下均表现出中等至高活性。特别地，化合物6l和6o在0.1 mg / L的浓度下对小菜蛾有86％的杀幼虫活性，而化合物6h对小菜蛾的活性1 mg / L时，Mythimna分离率为80％。钙成像技术用于研究某些标题化合物对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响，实验结果表明，化合物6h在不存在钙离子的情况下刺激[Ca 2+ ] i中的瞬时升高。中枢神经元染料加载fluo-3 AM后的外部钙。但是，当中枢神经元用fluo-5 N染色并与2-APB孵育时，[Ca 2+ ] i通过化合物6h的处理而瞬时降低。 所有的钙成像技

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.045

文献信息

• [EN] ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS, THEIR MIXTURES AND THE USE THEREOF AS PESTICIDES<br/>[FR] COMPOSÉS D'ANTHRANILAMIDE, LEURS MÉLANGES ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014128188A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4,R5, R6a and R6b are as as defined in the description; or a stereoisomer, salt, tautomer or N-oxide, or a polymorphic crystalline form, a co-crystal or a solvate of a compound or a stereoisomer, salt, tautomer or N-oxide thereof and their use as insecticides.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6a和R6b如描述中所定义的；或其立体异构体，盐，互变异构体或N-氧化物，或该化合物或其立体异构体，盐，互变异构体或N-氧化物的多态晶体形式，共晶体或溶剂化合物，并将其用作杀虫剂。
• Anthranilamide Compounds, Their Mixtures and the Use Thereof as Pesticides
  申请人：BASF SE

  公开号：US20150376163A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6a and R 6b are as as defined in the description; or a stereoisomer, salt, tautomer or N-oxide, or a polymorphic crystalline form, a co-crystal or a solvate of a compound or a stereoisomer, salt, tautomer or N-oxide thereof, and to mixtures, methods and uses thereof.

  公式（I）的化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6a和R6b如所述定义；或其立体异构体，盐，互变异构体或N-氧化物，或化合物或其立体异构体，盐，互变异构体或N-氧化物的多态晶体形式，共晶体或溶剂化物，以及其混合物，方法和用途。
• Anthranilamide derivatives and their use for the control of insects and acari
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2213167B1

  公开（公告）日：2013-07-31
• ANTHRANILAMIDE COMPOUNDS, THEIR MIXTURES AND THE USE THEREOF AS PESTICIDES
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2958908A1

  公开（公告）日：2015-12-30
• US9765052B2
  申请人：——

  公开号：US9765052B2

  公开（公告）日：2017-09-19