2-azidomethyl-7-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 883143-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2-azidomethyl-7-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: (7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl azide；2-(Azidomethyl)-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran；2-(azidomethyl)-7-bromo-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 883143-58-6
• 化学式: C₉H₈BrN₃O
• 分子量: 254.086
• InChiKey: GGVZFZDDXKAFBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-7-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.83h， 生成 N-[(7-pyridin-4-yl-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)methyl](4-methyl-1,2,3-thiadiazole-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  新型N-[（7-吡啶-4-基-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基）甲基]-（4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基）的合成及生物评价甲酰胺作为有效的免疫抑制剂

  摘要：

  N-[（7-吡啶-4-基-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基）甲基]-（4-甲基-1，2，2，3-噻二唑-5-基）-甲酰胺（1）为合成并评估其免疫抑制活性。结果表明，它具有很高的免疫抑制活性，可以作为免疫抑制剂开发中的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/15701808113106660084
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-丙烯-1-基氧基)-苯 在 sodium azide 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-azidomethyl-7-bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型N-[（7-吡啶-4-基-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基）甲基]-（4-甲基-1，2，3-噻二唑-5-基）的合成及生物评价甲酰胺作为有效的免疫抑制剂

  摘要：

  N-[（7-吡啶-4-基-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基）甲基]-（4-甲基-1，2，2，3-噻二唑-5-基）-甲酰胺（1）为合成并评估其免疫抑制活性。结果表明，它具有很高的免疫抑制活性，可以作为免疫抑制剂开发中的先导化合物。

  DOI：

  10.2174/15701808113106660084

文献信息

• Azidosubstituted arylboronic acids: synthesis and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sergey I. Sviridov、Andrei A. Vasil'ev、Natalia L. Sergovskaya、Marina V. Chirskaya、Sergey V. Shorshnev

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.026

  日期：2006.3

  Arylboronic acids having a remote azido group were prepared from the corresponding azidosubstituted aryl bromides via lithiation and treatment with trialkyl borates. Preparative yields were achieved when the starting aryl bromides possessed ortho-alkoxy groups, which would stabilize the intermediate aryllithium species. Conventional Suzuki cross-coupling of the arylboronic acids proceeded generally

  由相应的叠氮基取代的芳基溴化物通过锂化和用硼酸三烷基酯处理来制备具有较远叠氮基的芳基硼酸。当起始的芳基溴化物具有邻烷氧基时，可以稳定中间芳基锂物质，从而获得了制备产率。芳基硼酸的常规Suzuki交叉偶联通常在保留叠氮基团的情况下进行得很好。但是，叠氮甲基片段有时会发生氧化转化为腈。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel N-[(7-pyridin-4-yl-2, 3- dihydro-benzofuran-2-yl) Methyl]-(4-methyl-1, 2, 3-thiadiazole-5-yl) Formamide as a Potent Immunosuppressant Agent
  作者：Chen Fan、Yubin Wang、Peng Lu、Xiaojian Xue、Jinxiong She

  DOI：10.2174/15701808113106660084

  日期：2014.2

  N-[(7-pyridin-4-yl-2, 3-dihydro-benzofuran-2-yl) methyl]-(4-methyl-1, 2, 3-thiadiazole-5-yl)-Formamide (1) was synthesized and its immunosuppressive activity was evaluated. The results showed it had highly immunosuppressive activity and can be studied as lead compound in the development of immunosuppressant agent.

  N-[（7-吡啶-4-基-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基）甲基]-（4-甲基-1，2，2，3-噻二唑-5-基）-甲酰胺（1）为合成并评估其免疫抑制活性。结果表明，它具有很高的免疫抑制活性，可以作为免疫抑制剂开发中的先导化合物。