2-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoyl)-1-[(2-propen-1-yloxy)carbonyl]-3-pyrazolidinecarboxylic acid | 1398752-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoyl)-1-[(2-propen-1-yloxy)carbonyl]-3-pyrazolidinecarboxylic acid
• 英文别名: 2-[(2R)-2-(cyclopentylmethyl)-3-[formyl(oxan-2-yloxy)amino]propanoyl]-1-prop-2-enoxycarbonylpyrazolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 1398752-55-0
• 化学式: C₂₃H₃₅N₃O₈
• 分子量: 481.546
• InChiKey: WUKXKSOFMYMBKR-XEVCZEQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoyl)-1-[(2-propen-1-yloxy)carbonyl]-3-pyrazolidinecarboxylic acid 、 甲基磺酰氯 、 1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以to yield 2-propen-1-yl (3S)-2-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoyl)-3-[(2-pyrimidinylamino)carbonyl]-1-pyrazolidinecarboxylate (32 mg, 0.057 mmol, 24% yield)的产率得到2-propen-1-yl (3S)-2-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoyl)-3-[(2-pyrimidinylamino)carbonyl]-1-pyrazolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Peptide deformylase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，相应的药物组合物、化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。

  公开号：

  US08901119B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(1,1-dimethylethyl) 1-(2-propen-1-yl) 1,2,3-pyrazolidinetricarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-((2R)-3-cyclopentyl-2-{[formyl(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)amino]methyl}propanoyl)-1-[(2-propen-1-yloxy)carbonyl]-3-pyrazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：或其药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗方法，用于治疗细菌感染和抑制细菌肽变形酶（PDF）活性。

  公开号：

  US20130345120A1

文献信息

• US8901119B2
  申请人：——

  公开号：US8901119B2

  公开（公告）日：2014-12-02
• [EN] PEPTIDE DEFORMYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA PEPTIDE DÉFORMYLASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2012122450A2

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to a compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods directed to bacterial infections and inhibition of bacterial peptide deformylase (PDF) activity.