6,6-Bis(phenylthio)-5-methyl-5-hexen-3-ol | 157954-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 6,6-Bis(phenylthio)-5-methyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: 5-methyl-6,6-bis(phenylsulfanyl)hex-5-en-3-ol
• CAS: 157954-37-5
• 化学式: C₁₉H₂₂OS₂
• 分子量: 330.515
• InChiKey: PERATXTWXLTODQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-Bis(phenylthio)-5-methyl-5-hexen-3-ol 、 乙酸乙烯酯 生成 (S)-6,6-Bis(phenylthio)-5-methyl-5-hexen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Pai Yuan-Chi, Fang Jim-Min, Wu Shih-Hsiung, J. Org. Chem, 59 (1994) N 20, S 6018-6025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-bis(phenylthio)-2-methylpropene 、 丙醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6,6-Bis(phenylthio)-5-methyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Resolution of Homoallylic Alcohols Containing Dithioketene Acetal Functionalities. Synthesis of Optically Active .gamma.-Lactones by a Combination of Chemical and Enzymic Methods

  摘要：

  Racemic homoallylic alcohols 1-3 containing dithioketeneacetal functionalities were prepared by addition of aldehydes to the allylic anions of ketene dithioacetals or 2-alkenyl-1,3-dithiane in a regio- and stereoselective manner. Lipase-catalyzed hydrolyses of the corresponding acetates 7-9 afforded optically active alcohols 1-3, which were treated with mercuric chloride to give gamma-lactones such as natural hop lactone, whiskey lactone, and cognac lactone.

  DOI：

  10.1021/jo00099a036