5-bromo-2,9-di(tricosan-12-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone | 1268673-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2,9-di(tricosan-12-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
• CAS: 1268673-68-2
• 化学式: C₇₀H₁₀₁BrN₂O₄
• 分子量: 1114.49
• InChiKey: BNVNVYKAVNTGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.11
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  42.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,9-di(tricosan-12-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、34.47 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 16,17-Diamino-10,25-di(tricosan-12-yl)-10,25-diazanonacyclo[21.7.1.14,8.02,21.03,14.05,30.015,20.027,31.012,32]dotriaconta-1,3,5(30),6,8(32),12,14,16,18,20,22,27(31),28-tridecaene-9,11,24,26-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Photocyclization To Prepare Multifunctional Blocks for Ladder-Conjugated Materials

  摘要：

  Multifunctional building blocks 8 and 9 were efficiently synthesized by fusing a perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimide (PBI) core with o-phenylenediamine, and they were condensed with a pyrenedione and a pyrenetetraone, respectively, to construct new ladder-type conjugated oligomers 12 and 13. In the key photocyclization step, an unusual regioselectivity at the position ortho to the nitro group was discovered in the coupling of the o-nitroaniline functional units at the bay sites of PBI. Bulk-heterojunction solar cells based on 12 and 13 as the acceptors exhibited reasonable performance.

  DOI：

  10.1021/jo400619u
• 作为产物：
  描述：

  tricosan-12-one oxime 在 咪唑 、 溴 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-2,9-di(tricosan-12-yl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  一种可配置的基于苝双酰亚胺衍生物的荧光膜传感器，用于可靠检测挥发性碱性氮以评估鱼的新鲜度

  摘要：

  食品质量的快速实时监测在食品工业和公众健康中起着至关重要的作用。在此，我们专门合成的2个PBI单元组成的新苝双酰亚胺（PBI）衍生物（PCB-EPE）和一个刚性ö-碳硼烷接头，进一步用于构建用于评估鱼新鲜度的概念性荧光膜传感器。光物理研究表明，PCB-EpE 在氯仿中显示出开放的“Z 型”分子构型，在甲基环己烷中显示出封闭的“Δ 型”构型。相比之下，“Z 型”分子构型具有更高的荧光量子产率，并且对挥发性碱性氮 (VBN) 更敏感。值得注意的是，即使在环境湿度条件下，薄膜传感器的响应时间也不到 1 秒。实现了总挥发性碱性氮 (TVB-N) 含量在评估不同储存时间鱼的新鲜度与荧光响应之间的高度相关性。以三甲胺为例，薄膜传感器检测限低于2.6 mg/m 3. 综合传感研究表明，薄膜传感器检测速度快、抗干扰能力强、可重用性好，可用于测试VBN。据我们所知，这是第一份使用荧光薄膜传感器准确预测 TVB-N

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100626

文献信息

• A Soluble Ladder-Conjugated Star-Shaped Oligomer Composed of Four Perylene Diimide Branches and a Fluorene Core: Synthesis and Properties
  作者：Youdi Zhang、Lingcheng Chen、Kaichen Zhang、Helin Wang、Yi Xiao

  DOI：10.1002/chem.201402100

  日期：2014.8.4

  ladder‐conjugated star‐shaped oligomer electron‐transporting material TetraPDI‐PF, with four perylene diimide (PDI) branches and a fluorene core, was efficiently synthesized. The oligomer is highly soluble in dichlorobenzene with a solubility of 155 mg mL−1, which is higher than those of PDI (35 mg mL−1) and PDI‐Phen (70 mg mL−1). Demonstrated by thermogravimetric analysis (TGA), the oligomer exhibits excellent

  一种新型的梯形共轭星形低聚物电子传输材料TetraPDI-PF具有四个per二酰亚胺（PDI）分支和一个芴核，得到了有效的合成。该低聚物高度溶于二氯苯，溶解度为155 mg mL -1，高于PDI（35 mg mL -1）和PDI-Phen（70 mg mL -1）。通过热重分析（TGA）证明，低聚物在分解温度（T d）为291.2°C，比PDI高65°C。循环伏安法（CV）和微分脉冲伏安法（DPV）用于研究电化学性能。尽管已经连续扫描了TetraPDI-PF的CV曲线15个循环，但它们仍保持不变的还原电位。该低聚物还显示出出色的光稳定性，甚至优于PDI，后者在使用最大激光强度照射10分钟后仍可保持99％的荧光强度。在稳态空间电荷限制电流（SCLC）设备中，TetraPDI-PF的固有电子迁移率更高，为2.22×10 -5  cm 2  V -1  s -1，比PDI（3.52×）高三个数量级。
• A novel perylenediimide molecule: Synthesis, structural property relationship and nanoarchitectonics
  作者：Afzal Siddiqui、Sachin Thawarkar、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1016/j.jssc.2021.122687

  日期：2022.2

  between perylene molecules, the morphology of nano-architectonics and absorption properties of compound 1 are investigated by DFT calculations. On the basis of molecular orbitals, we have explained the electronic transitions and energy state in compound 1. The conjugation in compound 1 is affected by the degree of twisting in perylene ring due to the substituent at the bay positions of the perylene core

  通过Stille偶联方案合成了一种新型苝二亚胺衍生物( 1 )，以研究连接在海湾位置的庞大基团对PDI衍生物纳米结构形成的影响。化合物1通过快速注入甲醇中的氯仿溶液自组装，得到纳米结构。通过结合不同的实验技术，如紫外-可见分光光度计、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM) 和 X 射线衍射 (XRD)，阐明了纳米结构的尺寸、形状和形态。由于苝核之间的 π-π 相互作用，高度有序的纳米结构和微结构的构建是由 π-共轭染料分子在极性有机溶剂中的性质操作的。从 UV-vis 数据可以看出，染料分子在低极性有机溶剂中表现出溶剂化变色行为，在甲醇中表现出自组装行为。使用UV-Vis吸收研究了海湾位置和烷基链对酰亚胺位置的庞大基团的影响，差示扫描量热法 (DSC)、热重分析 (TGA)、循环伏安法 (CV) 和 XRD。SEM 和 TEM 图像揭示了直径≈400 nm 的纳米结构形态。
• A phenothiazine-fused electroactive bilayer helicene: design, synthesis, ACQ-to-AIE transformation and photophysical properties
  作者：Babar Suraj Shivaji、Rajamouli Boddula、Akinori Saeki、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1039/d1tc06090b

  日期：——

  π-Extended helicenes and their derivatives represent green polycyclic aromatic hydrocarbons. Here, we report the design and synthesis of a novel phenothiazine and perylene diimide (PDI)-fused [7]helicene, represented as SPS-PY-PT, to study the aggregation-induced emission (AIE) phenomenon along with its photophysical and electroactive properties. The conventional strategy for AIE uses a twisted molecule

  π-扩展螺旋烯及其衍生物代表绿色多环芳烃。在这里，我们报告了一种新型吩噻嗪和苝二亚胺 (PDI) 稠合的 [7] 螺烯的设计和合成，以SPS-PY-PT表示，以研究聚集诱导发射 (AIE) 现象及其光物理和电活性特性。AIE 的常规策略使用扭曲分子或核心连接的扭曲分子。然而，目前的策略表明苝本身在SPS-PY-PT中是一种扭曲结构，这显示出有效的 AIE 特性。相反，未环化的 PY-PT-Un显示聚集引起的猝灭 (ACQ) 而不是 AIE 现象。此外，SPS-PY-PT的光电导特性通过时间分辨微波电导率（TRMC）检查。瞬态光电导率在与聚-3-己基噻吩 (P3HT) 聚合物供体混合时显着增加，表明从 P3HT 到SPS-PY-PT的有效电子转移。进行电化学分析并与理论计算相关联。光物理和电化学数据表明，SPS-PY-PT可用作有机光伏的电子受体，并为基于 AIE 的传感器指明了方向。
• Soluble Ladder Conjugated Polymer Composed of Perylenediimides and Thieno[3,2-<i>b</i>]thiophene (LCPT): A Highly Efficient Synthesis via Photocyclization with the Sunlight
  作者：Zhongyi Yuan、Yi Xiao、Yang Yang、Tao Xiong

  DOI：10.1021/ma1026252

  日期：2011.4.12