4-Cyclopentyl-2-pentanon | 27607-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cyclopentyl-2-pentanon
• 英文别名: 4-Cyclopentylpentan-2-one
• CAS: 27607-99-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: WWRDNBRUJBECOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cyclopentyl-2-pentanon 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 氯乙酸 、 聚甘氨酸 、 2-羟基-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PdII 催化的瞬时导向基团实现酮的 γ-C(sp3)–H（杂）芳基化

  摘要：

  使用 α-氨基酸作为瞬时导向基团 (TDG) 开发了 Pd(II) 催化的脂肪族酮的γ-C(sp 3 )–H（杂）芳基化。多种脂肪酮通过 5,6 元稠合环钯化中间体在 γ 位进行（杂）芳基化，得到远程芳基化产物，产率高达 88%。通过减少酸添加剂的负载量，2-吡啶酮的关键配体效应得到进一步增强。因此，该催化体系反应活性的提高也使得酮的环状γ-亚甲基C(sp 3 )–H芳基化成为可能。醛的 γ-C-H 芳基化的机理研究和比较揭示了设计位点选择性 TDG 的结构见解。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c03400
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 、 环戊烯 生成 4-Cyclopentyl-2-pentanon
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-induced reactions of organoboranes with the inert .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl derivatives. Convenient new aldehyde and ketone synthesis via hydroboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00706a056

文献信息

• Ligand-Enabled γ-C(sp³)–H Activation of Ketones
  作者：Ru-Yi Zhu、Zi-Qi Li、Han Seul Park、Chris H. Senanayake、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.8b01359

  日期：2018.3.14

  are identified to enable C(sp3)-H activation for the first time. A rare six-membered palladacycle intermediate is isolated and characterized to elucidate the reaction mechanism. Both (hetero)arylation and vinylation of γ-C(sp3)-H bonds are demonstrated. Sequential β- and γ-C(sp3)-H (hetero)arylation of muscone showcases the utility of this method for late-stage diversification. A convenient Mn(II)-catalyzed

  我们报告了 Pd(II) 催化的酮的 γ-C(sp3)-H 活化的第一个例子，由实用的 2,2-二甲基氨基氧乙酸助剂指导。2-吡啶酮配体首次被鉴定为能够激活 C(sp3)-H。分离出一种罕见的六元钯环中间体并对其进行表征以阐明反应机理。证明了 γ-C(sp3)-H 键的（杂）芳基化和乙烯基化。麝香酮的连续 β- 和 γ-C(sp3)-H（杂）芳基化展示了这种方法在后期多样化中的实用性。还开发了一种方便的 Mn(II) 催化辅助去除方法，以进一步强调这种转化的实用性。
• Hanson; Rieke, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 43, p. 10775 - 10776
  作者：Hanson、Rieke

  DOI：——

  日期：——
• Oxygen-induced reactions of organoboranes with the inert .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl derivatives. Convenient new aldehyde and ketone synthesis via hydroboration
  作者：Herbert Charles Brown、George W. Kabalka

  DOI：10.1021/ja00706a056

  日期：1970.2
• Pd^II-Catalyzed γ-C(sp³)–H (Hetero)arylation of Ketones Enabled by Transient Directing Groups
  作者：Yi-Hao Li、Yuxin Ouyang、Nikita Chekshin、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/acscatal.2c03400

  日期：2022.9.2

  Pd(II)-catalyzed γ-C(sp3)–H (hetero)arylation of aliphatic ketones is developed using α-amino acids as transient directing groups (TDG). A variety of aliphatic ketones were (hetero)arylated at the γ-position via a 5,6-membered fused cyclopalladation intermediate to afford the remotely arylated products in up to 88% yield. The crucial ligand effect of 2-pyridone is further enhanced by reducing the loading

  使用 α-氨基酸作为瞬时导向基团 (TDG) 开发了 Pd(II) 催化的脂肪族酮的γ-C(sp 3 )–H（杂）芳基化。多种脂肪酮通过 5,6 元稠合环钯化中间体在 γ 位进行（杂）芳基化，得到远程芳基化产物，产率高达 88%。通过减少酸添加剂的负载量，2-吡啶酮的关键配体效应得到进一步增强。因此，该催化体系反应活性的提高也使得酮的环状γ-亚甲基C(sp 3 )–H芳基化成为可能。醛的 γ-C-H 芳基化的机理研究和比较揭示了设计位点选择性 TDG 的结构见解。