1-methyl-3-phenylsulfanylindol-2(3H)-one | 2406-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylsulfanylindol-2(3H)-one
• 英文别名: 3-Phenylmercapto-1-methyl-oxindol；1-methyl-3-phenylsulfanyl-1,3-dihydroindol-2-one；2h-Indol-2-one,1,3-dihydro-1-methyl-3-(phenylthio)-；1-methyl-3-phenylsulfanyl-3H-indol-2-one
• CAS: 2406-10-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: QVSMDJDMIUXMQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylsulfanylindol-2(3H)-one 在 三乙烯二胺 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到1-甲基靛红
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric sulfenylation to structurally diverse dithioketals

  摘要：

  我们报告了通过对各种类型的基于硫的亲核试剂进行不对称砜化反应，由廉价的奎宁生物碱衍生物二氢奎宁催化合成结构多样手性二硫醚的高对映选择性合成的首个示例。

  DOI：

  10.1039/c5cc07010d
• 作为产物：
  描述：

  (苯基硫醇)乙酰氯 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-3-phenylsulfanylindol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  在超声辐射下使用氟离子介体进行电有机合成：羟吲哚和3-氧代四氢异喹啉衍生物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用氟离子介体实现了α-（苯硫基）乙酰胺的阳极分子内环化。在超声辐射下，明显加速了环化反应，以中等至良好的产率得到了所需的环化产物。超声辐射的局部加热效果似乎比常规加热更有利。

  DOI：

  10.1021/ol049152f

文献信息

• Formation of N-heterocycles by the reaction of thiols with glyoxamides: exploring a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Marc Miller、Johannes C. Vogel、William Tsang、Andrew Merrit、David J. Procter

  DOI：10.1039/b816608k

  日期：——

  The reaction of thiols with glyoxamides provides a convenient method for the generation of thionium ions and the initiation of Pummerer-type reactions. When the glyoxamides contain tethered aromatic nucleophiles, N-heterocycles are formed by a thionium ion cyclisation. The scope and mechanism of the connective Pummerer-type process has been investigated using a range of thiols, Lewis acids and both

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。
• Exploring a new, connective Pummerer reaction: formation of oxindoles by the reaction of thiols with glyoxamides
  作者：Marc Miller、William Tsang、Andrew Merritt、David J. Procter

  DOI：10.1039/b613591a

  日期：——

  The reaction of a range of thiols with mono- and bis-glyoxamides derived from secondary anilines, triggers a new, connective Pummerer cyclisation process and leads to the formation of oxindoles.

  一系列硫醇与源自二级芳胺的单糖氧胺和双糖氧胺反应，触发了一种新的连接性Pummerer环化过程，并导致氧吲哚的形成。
• Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents
  作者：William B. Motherwell、Michael F. Greaney、Jeremy J. Edmunds、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b209078c

  日期：2002.12.19

  A range of sulfur-containing amides have been fluorinated with the hypervalent iodine difluoride reagents 1, and two principal reaction pathways identified. Cephalosporin esters 2 having a heteroatom in the α-position to sulfur undergo fluorination in DCM with cleavage of the carbon–sulfur bond to form novel fluorinated β-lactams 4. Sulfides with electron-withdrawing groups in the α-position undergo α-fluorination in a process analogous to the classical Pummerer reaction. This Fluoro-Pummerer reaction has been exemplified for a range of simple α-phenylsulfanylacetamides 14–19. When β-hydrogens are present in the substrate a different route is followed, with deprotonation by basic fluoride taking place to yield vinyl sulfides 41–43. When an excess of the fluorinating reagent is used these vinyl sulfides can undergo further reaction in a novel tandem Pummerer-Additive-Pummerer process to yield α,β-difluoro sulfides 45–47.

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。
• Electrophilic Amide Allylation of 3-Heterosubstituted Oxindoles: A Route to Spirocyclic 2-Oxindoles Containing the α-Methylene-γ-butyrolactam Structure
  作者：Tetsuya Sengoku、Daichi Hayashi、Masaki Takahashi、Hidemi Yoda

  DOI：10.1002/ejoc.201800084

  日期：2018.4.23

  spirocyclic 2‐oxindoles containing the α‐methylene‐γ‐butyrolactam structure via “electrophilic amide allylation” is reported. The key reaction was accomplished by using acetoxy methacrylamides and tetrakis(triphenylphosphine)palladium as catalyst, affording a variety of the amide allylated products in excellent yields.

  据报道，有一种通过“亲电酰胺烯丙基化”获得含有α-亚甲基-γ-丁内酰胺结构的螺2-环吲哚的新途径。关键反应是通过使用乙酰氧基甲基丙烯酰胺和四（三苯基膦）钯作为催化剂完成的，以优异的收率提供了各种酰胺化的烯丙基化产物。
• Studies on the oxidation and fluorination of α-phenylsulfanylacetamides using difluoroiodotoluene
  作者：Michael F Greaney、William B Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00617-1

  日期：2000.6

  alpha-Phenylsulfanylacetamides are fluorinated in the alpha-position when treated with difluoroiodotoluene (DFIT) in a fluoro-Pummerer reaction. For N-phenyl amides an intramolecular Friedel-Crafts reaction may compete and produce heterocycles. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.