4-Methyl-3'-nitrochalcon | 25870-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Methyl-3'-nitrochalcon
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 25870-68-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00047712
• 分子量: 267.284
• InChiKey: CDRXRUCMKRIPTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3'-nitrochalcon 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 4-Methyl-3'-aminochalcon
  参考文献：
  名称：

  Dzurilla,M.; Kristian,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 417 - 429

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 、 间硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-Methyl-3'-nitrochalcon
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives

  摘要：

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.12899

文献信息

• Synthesis, cyclooxygenase inhibition and anti-inflammatory evaluation of new 1,3,5-triaryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazole derivatives possessing methanesulphonyl pharmacophore
  作者：Khaled R. A. Abdellatif、Mohammed T. Elsaady、Salah A. Abdel-Aziz、Ahmed H. A. Abusabaa

  DOI：10.3109/14756366.2016.1158168

  日期：2016.11.1

  5-triaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole derivatives 13a-p were synthesized via aldol condensation of 3/4-nitroacetophenones with appropriately substituted aldehydes followed by cyclization of the formed chalcones with 4-methanesulfonylphenylhydrazine hydrochloride. All the synthesized compounds were evaluated for their cyclooxygenase (COX) inhibition, anti-inflammatory activity and ulcerogenic liability

  通过将3 / 4-硝基苯乙酮与适当取代的醛进行醛醇缩合，然后将所形成的查耳酮与4-环化，合成了一系列新的1,3,5-三芳基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物13a-p系列。甲磺酰苯肼盐酸盐。对所有合成的化合物的环氧合酶（COX）抑制作用，抗炎活性和致溃疡性进行了评估。与COX-1相比，所有化合物均是更有效的COX-2抑制剂。尽管大多数化合物具有良好的抗炎活性，但与塞来昔布（ED50 = 68.1μmol/ kg）相比，化合物13d，13f，13k和13o是最有效的衍生物（ED50 = 66.5、73.4、79.8和70.5μmol/ kg）。 ）。化合物13d，13f，13k和13o（溃疡指数= 3.89、4.86、4.96和3.92，分别比阿司匹林（溃疡指数= 22.75）少4-6倍的致溃疡性，显示出与塞来昔布相似的溃疡作用（溃疡指数= 3.35）。此外，对在COX-2活性位点内的化合物1
• Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Some New Isoxazoline Derivatives
  作者：Dinesh K. Jain、Neeraj Goyal、Upendra Bhadoriya

  DOI：10.14233/ajchem.2013.12899

  日期：——

  Isoxazoline represents a unique class of nitrogen- and oxygen-containing five-membered heterocycles, a class of compounds of great importance in biological chemistry. Isoxazoline is considered as one of the most potent antimicrobial compound. Isoxazoline derivatives have been found to possess appreciable antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis. The object of antitubercular drug discovery has become a subject of greater challenge due to increasing incidences of tubercular drug resistance. The study aimed to synthesize potent antitubercular isoxazline derivatives. Different substituted isoxazoline derivatives have been synthesized by cyclization of substituted chalcone derivatives in presence of hydroxylamine hydrochloride. Synthesized derivatives were characterized by melting point, TLC, FT-IR, 1H NMR and MS spectroscopy. Synthesized conjugates were evaluated for in vitro antitubercular activity against M. tuberculosis. Comparable antitubercular activity was obtained as compared to isoniazide.

  异噁唑啉是一类独特的含氮和含氧的五元杂环化合物，这类化合物在生物化学中具有重要意义。异噁唑啉被认为是最有效的抗菌化合物之一。研究发现，异噁唑啉衍生物对结核分枝杆菌具有显著的抗结核活性。由于结核药物耐药性事件的增加，抗结核药物发现的目标变得更加具有挑战性。本研究旨在合成高效的抗结核异噁唑啉衍生物。通过在羟胺 hydrochloride 存在下对取代的查尔酮衍生物进行环化，合成了不同取代的异噁唑啉衍生物。合成的衍生物通过熔点、薄层色谱 (TLC)、傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、质子核磁共振 (1H NMR) 和质谱 (MS) 进行表征。合成的化合物在体外抗结核活性方面与异烟肼进行了比较，获得了相似的抗结核活性。
• Highly Selective Synthesis of 2-Amino-4,6-diarylpyridine Derivatives by the Cascade Reaction of 1,1-Enediamines with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Qin Luo、Rong Huang、Qiang Xiao、Yuan Yao、Jun Lin、Sheng-Jiao Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03008

  日期：2019.2.15

  6-diarylpyridine derivatives 4–6 through the cascade reaction, which includes Michael addition, intramolecular cyclization, aromatization, and/or loss of HNO2, of different types of α,β-unsaturated ketones 1 and 1,1-enediamines 2 and 3 in 1,4-dioxane promoted by the base Cs2CO3 or piperidine. This method is suitable for the efficient parallel synthesis of pyridines. A library of highly functional 2-amino-4

  的一般和简洁的方法是为2-氨基-4,6- diarylpyridine衍生物的合成开发4 - 6通过级联反应，其包括迈克尔加成，分子内环化，芳构化，和/或HNO的损失2，不同类型的碱Cs 2 CO 3或哌啶促进的1,4-二恶烷中的α，β-不饱和酮1和1,1-二烯胺2和3的形成。该方法适合于吡啶的有效平行合成。使用本研究中描述的级联反应，可以轻松构建具有高度功能的2-氨基-4,6-二芳基吡啶衍生物的库。
• Design, synthesis and mechanistic study of novel diarylpyrazole derivatives as anti-inflammatory agents with reduced cardiovascular side effects
  作者：Noha H. Amin、Mohammed I.A. Hamed、Maha M. Abdel-Fattah、Ahmed H.A. Abusabaa、Mohammed T. El-Saadi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105394

  日期：2021.11

  activities against both COX-2 and sEH (COX-2 IC50 = 0.043 and 0.048 µM; sEH IC50 = 83.58 and 83.52 μM, respectively). Moreover, the compounds demonstrated promising results as anti-inflammatory and analgesic agents with considerable ED50 values and gastric safety profiles. Remarkably, the most active COX inhibitors 6d and 11f possessed improved cardiovascular safety profiles, if compared to celecoxib

  新型二芳基吡唑（5a-d、6a-e、12、13、14、15a-c和11a-g）衍生物被设计、合成并通过重组酶测定评估其双重 COX-2/sEH 抑制活性，以探索其抗-炎症活动和心血管安全概况。综合而言，合成化合物的结构是通过光谱和元素分析建立的，然后评估它们的体外COX 抑制和体内抗炎活性。进一步评估了作为 COX 抑制剂最活跃的化合物的体外5-LOX 和 sEH 抑制活性，以及​​它们的体内镇痛和致溃疡作用。化合物6d和11f对 COX-2 和 sEH 均显示出优异的抑制活性（COX-2 IC 50  = 0.043 和 0.048 μM；sEH IC 50  = 83.58 和 83.52 μM，分别）。此外，这些化合物作为抗炎和镇痛剂显示出有希望的结果，具有可观的 ED 50值和胃安全特性。值得注意的是，最活跃的 COX 抑制剂6d和11f与塞来昔布相比，心血管安全性得到改善，如对基
• Dzurilla,M.; Kristian,P., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 417 - 429
  作者：Dzurilla,M.、Kristian,P.

  DOI：——

  日期：——