methyl 2-[(6S)-1-benzyl-6-pentylpiperidin-2-yl]acetate | 1224174-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(6S)-1-benzyl-6-pentylpiperidin-2-yl]acetate
• CAS: 1224174-09-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: PUKPHIAWGVVSJQ-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(6S)-1-benzyl-6-pentylpiperidin-2-yl]acetate 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以127 mg的产率得到methyl (2S,6S)-2-[(methoxycarbonyl)methyl]-6-pentylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  从瓢虫Calvia 10-guttata和Calvia 14-guttata合成2,6-二取代哌啶生物碱

  摘要：

  光学纯的（+）-牛磺酸，（+）-2-环氧，（2 S，6 S）-（6-戊基哌啶-2-基）乙酸甲酯和（2 R，6 S）-（6-戊基哌啶） -2-基）乙酸甲酯是使用环化的Pd（II）/ Cu（II）催化的碳氨基化-（甲氧基）羰基化反应从常见的前体合成的，从Calvia（瓢虫）瓢虫中分离得到四种哌啶生物碱烯基胺的串联反应是关键步骤。对（+）-牛磺酸的首次单晶X射线分析证实，其提议的绝对构型为（2 S，6 S）对应于天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.106
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 (S)-benzyl-(1-pentyl-hex-5-enyl)-amine 在 氧气 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 反应 20.0h， 以68%的产率得到methyl 2-[(6S)-1-benzyl-6-pentylpiperidin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  从瓢虫Calvia 10-guttata和Calvia 14-guttata合成2,6-二取代哌啶生物碱

  摘要：

  光学纯的（+）-牛磺酸，（+）-2-环氧，（2 S，6 S）-（6-戊基哌啶-2-基）乙酸甲酯和（2 R，6 S）-（6-戊基哌啶） -2-基）乙酸甲酯是使用环化的Pd（II）/ Cu（II）催化的碳氨基化-（甲氧基）羰基化反应从常见的前体合成的，从Calvia（瓢虫）瓢虫中分离得到四种哌啶生物碱烯基胺的串联反应是关键步骤。对（+）-牛磺酸的首次单晶X射线分析证实，其提议的绝对构型为（2 S，6 S）对应于天然产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.106