4-[2-(3-{4-[1-(4-Isobutyl-phenyl)-ethoxy]-2,3-dimethyl-phenyl}-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester | 448961-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[2-(3-{4-[1-(4-Isobutyl-phenyl)-ethoxy]-2,3-dimethyl-phenyl}-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester
• CAS: 448961-63-5
• 化学式: C₃₄H₄₀N₂O₅
• 分子量: 556.702
• InChiKey: STUPDXLDDXURGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.08
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(3-{4-[1-(4-Isobutyl-phenyl)-ethoxy]-2,3-dimethyl-phenyl}-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到4-[2-[3-[4-[1-(isobutylphenyl)ethoxy]-2,3-dimethylphenyl][1,2,4]oxadiazol-5-yl]phenoxy]butyric acid
  参考文献：
  名称：

  作为非甾体 5α-还原酶抑制剂的 1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  本研究的目的是合成其中 1,2,4-恶二唑部分取代 ONO3805 的酰胺键的化合物，并评估其作为潜在良性前列腺增生治疗靶点的 5α-还原酶抑制活性。四种 1,2,4-恶二唑衍生物 1、2、8 和 20 在体外针对大鼠肝微粒体的 5α-还原酶进行了评估。制备的 1 和 2 具有与 ONO3805 相似的结合亲和力 (Ki)。因此，使用 1,2,4-恶二唑环作为 ONO3805 中酰胺键的替代物在本研究中取得了成功。它不仅可以提高化学稳定性，还可以保持有意义的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200014
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-甲氧基苯甲腈 在 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 209.02h， 生成 4-[2-(3-{4-[1-(4-Isobutyl-phenyl)-ethoxy]-2,3-dimethyl-phenyl}-[1,2,4]oxadiazol-5-yl)-phenoxy]-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为非甾体 5α-还原酶抑制剂的 1,2,4-恶二唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  本研究的目的是合成其中 1,2,4-恶二唑部分取代 ONO3805 的酰胺键的化合物，并评估其作为潜在良性前列腺增生治疗靶点的 5α-还原酶抑制活性。四种 1,2,4-恶二唑衍生物 1、2、8 和 20 在体外针对大鼠肝微粒体的 5α-还原酶进行了评估。制备的 1 和 2 具有与 ONO3805 相似的结合亲和力 (Ki)。因此，使用 1,2,4-恶二唑环作为 ONO3805 中酰胺键的替代物在本研究中取得了成功。它不仅可以提高化学稳定性，还可以保持有意义的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200014