(S)-2-chlorododecan-1-ol | 1146207-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2-chlorododecan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-chlorododecan-1-ol
• CAS: 1146207-14-8
• 化学式: C₁₂H₂₅ClO
• 分子量: 220.783
• InChiKey: GFBJBHRACMKNHZ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chlorododecan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-2-(benzyl(2-chlorododecyl)amino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  受保护的吗啉和哌嗪的一般对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简短、高产的方案，用于从普通中间体对 C2 功能化、苄基保护的吗啉和正交N,N'保护的哌嗪进行对映选择性和一般合成。

  DOI：

  10.1021/ol301203z
• 作为产物：
  描述：

  十二醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 (2R,5R)-2,5-二苯基吡咯烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-chlorododecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  受保护的吗啉和哌嗪的一般对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简短、高产的方案，用于从普通中间体对 C2 功能化、苄基保护的吗啉和正交N,N'保护的哌嗪进行对映选择性和一般合成。

  DOI：

  10.1021/ol301203z

文献信息

• Mechanistically Guided Design of an Efficient and Enantioselective Aminocatalytic α-Chlorination of Aldehydes
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés

  DOI：10.1021/jacs.1c02997

  日期：2021.5.12

  The enantioselective aminocatalytic α-chlorination of aldehydes is a challenging reaction because of its tendency to proceed through neutral intermediates in unselective pathways. Herein we report the rational shift to a highly selective reaction pathway involving charged intermediates using hexafluoroisopropanol as solvent. This change in mechanism has enabled us to match and improve upon the yields

  醛的对映选择性氨基催化 α-氯化是一个具有挑战性的反应，因为它倾向于在非选择性途径中通过中性中间体进行。在这里，我们报告了向高选择性反应途径的合理转变，该反应途径涉及使用六氟异丙醇作为溶剂的带电中间体。这种机制的变化使我们能够匹配和改进先前方法显示的产率和对映选择性，同时使用更便宜的氨基催化剂和氯化剂，催化剂用量减少 80-95%，温度方便，反应时间更短。
• The generation and trapping of enantiopure bromonium ions
  作者：D. Christopher Braddock、Stephen A. Hermitage、Lilian Kwok、Rebecca Pouwer、Joanna M. Redmond、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b816914d

  日期：——

  Enantiopure bromonium ions may be generated from enantiopure bromohydrins and derivatives, they can be trapped with an in situ nucleophile to give enantiomerically pure products.

  对映纯溴离子可以从对映纯溴醇及其衍生物中产生，它们可以被原位亲核试剂捕获，从而得到对映体纯的产物。
• METHOD FOR SYNTHESIS OF HALOPYRIDYL-ACYCLOPENTANE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020010339A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  The present invention relates to a method for synthesis of an optically active halopyridyl-azacyclo-pentane derivative and the intermediate thereof which comprises preparing an optically active allene-1,3-dicarboxylic acid ester derivative from an optically active acetonedicarboxylic acid ester derivative and then proceeding through a 7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative to obtain the objective product.

  本发明涉及一种合成光学活性卤代吡啶-氮杂环戊烷衍生物及其中间体的方法，包括从光学活性丙酮二羧酸酯衍生物制备光学活性联二烯-1,3-二羧酸酯衍生物，然后通过7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物进行反应，以获得目标产物。
• US6384228B2
  申请人：——

  公开号：US6384228B2

  公开（公告）日：2002-05-07
• A General, Enantioselective Synthesis of Protected Morpholines and Piperazines
  作者：Matthew C. O’Reilly、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1021/ol301203z

  日期：2012.6.1

  A short, high yielding protocol has been developed for the enantioselective and general synthesis of C2-functionalized, benzyl protected morpholines and orthogonally N,N′-protected piperazines from a common intermediate.

  已经开发了一种简短、高产的方案，用于从普通中间体对 C2 功能化、苄基保护的吗啉和正交N,N'保护的哌嗪进行对映选择性和一般合成。