(1R,3S,4S)-tert-butyl 3-((S)-1-cyano-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethylcarbamoyl)-2-azabicyclo [2.2.1]heptane-2-carboxylate | 1428666-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S,4S)-tert-butyl 3-((S)-1-cyano-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethylcarbamoyl)-2-azabicyclo [2.2.1]heptane-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,3S,4S)-3-((S)-1-cyano-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethylcarbamoyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate；tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(1S)-1-cyano-2-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethyl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 1428666-32-3
• 化学式: C₂₇H₃₈BN₃O₅
• 分子量: 495.427
• InChiKey: CRWKWOQPIFNQKL-UVUJQTEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S)-tert-butyl 3-((S)-1-cyano-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethylcarbamoyl)-2-azabicyclo [2.2.1]heptane-2-carboxylate 、 2-氟-5-溴苯腈 在 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以27%的产率得到tert-butyl (1R,3S,4S)-3-[[(1S)-1-cyano-2-[4-(3-cyano-4-fluorophenyl)phenyl]ethyl]carbamoyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C

  摘要：

  公开了式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及它们作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药剂的方法。

  公开号：

  US20130172327A1
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-4-溴苯丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 伯吉斯试剂 、 potassium acetate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.25h， 生成 (1R,3S,4S)-tert-butyl 3-((S)-1-cyano-2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethylcarbamoyl)-2-azabicyclo [2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C

  摘要：

  公开了式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及它们作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药剂的方法。

  公开号：

  US20130172327A1

文献信息

• SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C
  申请人：GRUNDL Marc

  公开号：US20130172327A1

  公开（公告）日：2013-07-04

  Disclosed are N-1-cyano-2-(phenyl)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamides of formula I and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of respiratory diseases.

  公开了式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及它们作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及将它们用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药剂的方法。
• [EN] SUBSTITUTED N- [1-CYANO-2- (PHENYL) ETHYL] -2-AZABICYCLO [2.2.1] HEPTANE-3-CARBOXAMIDE INHIBITORS OF CATHEPSIN C<br/>[FR] N-[1-CYANO-2-(PHÉNYL)ÉTHYL]-2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPTANE-3-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉ UTILISÉ COMME INHIBITEUR DE LA CATHEPSINE C
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013041497A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  This invention relates to N-1-cyano-2-(phenyl)ethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-carboxamides of formula I, and their use as inhibitors of Cathepsin C, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of respiratory diseases.

  本发明涉及式I的N-1-氰基-2-(苯基)乙基)-2-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-羧酰胺，以及其作为Cathepsin C抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防呼吸道疾病的药物的方法。