(6-tert-Butyl-2-methoxyspiro[2.5]octan-1-yl)methanol | 64153-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6-tert-Butyl-2-methoxyspiro[2.5]octan-1-yl)methanol
• 英文别名: (6-tert-butyl-2-methoxyspiro[2.5]octan-1-yl)methanol
• CAS: 64153-84-0
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: NDONEYHGLGMGJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-tert-Butyl-2-methoxyspiro[2.5]octan-1-yl)methanol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 cis-4-t-butylcyclohexane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-sigmatropic 重排在天然产物合成中的应用。.+-.-bakkenolide-A（fukinanolide）的全合成

  摘要：

  立体选择性全合成 /3-亚甲基-γ-内酯倍半萜，bakkenolide-A，被报道。已经探索了在构建不对称四元中心的背景下使用 [2,3]-sigmatropic 重排。已经发现，空间因素似乎在定义在这类分子重排中观察到的立体选择性水平方面起着重要作用。作为一般反应类型，[2,3]-σ 重排构成了一类极其通用的键重组过程，在有机合成中有许多明显的应用。在过去的十年中，这种重排得到了广泛的研究，方程 1 中说明的基本过程的一般性已被众多研究人员建立。

  DOI：

  10.1021/ja00458a037
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-4-(methoxymethylene)cyclohexane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(l) chloride 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 生成 (6-tert-Butyl-2-methoxyspiro[2.5]octan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-sigmatropic 重排在天然产物合成中的应用。.+-.-bakkenolide-A（fukinanolide）的全合成

  摘要：

  立体选择性全合成 /3-亚甲基-γ-内酯倍半萜，bakkenolide-A，被报道。已经探索了在构建不对称四元中心的背景下使用 [2,3]-sigmatropic 重排。已经发现，空间因素似乎在定义在这类分子重排中观察到的立体选择性水平方面起着重要作用。作为一般反应类型，[2,3]-σ 重排构成了一类极其通用的键重组过程，在有机合成中有许多明显的应用。在过去的十年中，这种重排得到了广泛的研究，方程 1 中说明的基本过程的一般性已被众多研究人员建立。

  DOI：

  10.1021/ja00458a037

文献信息

• Applications of [2,3]-sigmatropic rearrangements to natural products synthesis. The total synthesis of .+-.-bakkenolide-A (fukinanolide)
  作者：David A. Evans、Charles L. Sims、Glenn C. Andrews

  DOI：10.1021/ja00458a037

  日期：1977.8

  A stereoselective total synthesis of the /3-methylene-y-lactone sesquiterpene, bakkenolide-A, is reported. The use of [2,3]-sigmatropic rearrangements within the context of constructing asymmetric quaternary centers has been explored. It has been found that steric factors appear to play a significant role in defining the levels of stereoselectivity observed in this class of molecular rearrangements

  立体选择性全合成 /3-亚甲基-γ-内酯倍半萜，bakkenolide-A，被报道。已经探索了在构建不对称四元中心的背景下使用 [2,3]-sigmatropic 重排。已经发现，空间因素似乎在定义在这类分子重排中观察到的立体选择性水平方面起着重要作用。作为一般反应类型，[2,3]-σ 重排构成了一类极其通用的键重组过程，在有机合成中有许多明显的应用。在过去的十年中，这种重排得到了广泛的研究，方程 1 中说明的基本过程的一般性已被众多研究人员建立。