(S)-1-苄基3-甲基哌啶-1,3-二羧酸酯 | 88466-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-1-苄基3-甲基哌啶-1,3-二羧酸酯
• 英文名称: Z-β²hPro-OMe
• 英文别名: (S)-Methyl 1-cbz-piperidine-3-carboxylate；1-O-benzyl 3-O-methyl (3S)-piperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 88466-73-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BMBZPWAQRLLZBC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-苄基3-甲基哌啶-1,3-二羧酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (S)-1-Boc-3-羟甲基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective enzymatic hydrolysis of dimethyl meso-piperidine-3,5-dicarboxylates

  摘要：

  Desymmetrization of dimethyl meso-piperidine-3,5-dicarboxylates 3a-c with pig liver esterase (PLE), lipase from Candida cylindracea (CCL) and porcine pancreatic lipase (PPL) is described. The enantioselectivities of the enzymatic transformations and the absolute configurations of the resulting half-esters 2a-c were determined.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00002-x
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-(methoxymethyl) carbamate 在 四氯化钛 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-1-苄基3-甲基哌啶-1,3-二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  解决：2-氨基甲基羧酸衍生物的对映选择性制备β 2与手性辅助剂4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-酮（DIOZ） -氨基酸问题。初步沟通

  摘要：

  多克量的适当保护的β 2 -氨基酸与20个蛋白原侧链17通过的相应的3-酰基-4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-栗，B或Ti烯醇化物非对映选择性反应制备具有适当亲电试剂（酰胺甲基化，羟烷基化，（苄氧羰基）甲基化）的化合物（酰基-DIOZ；1），产率为55-90％，非对映选择性为80-> 97％（方案）。初级产品2 - 8由此获得转化成受保护的β 2 -氨基通过标准程序酸（表1）。许多DIOZ衍生物是高度结晶的化合物（表2中的31个X射线晶体结构）。容易制备成对映体形式的手性辅助DIOZ，可以高收率回收。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390149

文献信息

• PHENYL AMINO PIPERIDINE mTORC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180127370A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• 6-MORPHOLINYL-2-PYRAZOLYL-9H-PURINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PI3K INHIBITORS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：US20180072732A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  The present invention relates to a pyrazole derivative of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof, a prodrug thereof, a hydrate thereof, stereoisomer thereof or a deuterium form thereof, wherein, n, Y, R a , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as defined hereinafter in the specification, a pharmaceutical composition comprising a compound of formula (I) as an active ingredient, methods of production, and methods of use thereof. Particularly, the present invention provides a compound of formula (I) as inhibitors of phosphatidylinositol-3-kinase (PI3K), which can be used for treating or preventing inflammatory, autoimmune, orphan and hyperproliferative disease and disorder.
• Enantioselective Preparation of 2-Aminomethyl Carboxylic Acid Derivatives: Solving the 2-Amino Acid Problem with the Chiral Auxiliary 4-Isopropyl-5,5-diphenyloxazolidin-2-one (DIOZ). Preliminary Communication
  作者：Dieter Seebach、Laurent Schaeffer、François Gessier、Pascal Bindschädler、Corinna Jäger、Delphine Josien、Sascha Kopp、Gérald Lelais、Yogesh R. Mahajan、Peter Micuch、Radovan Sebesta、Bernd W. Schweizer

  DOI：10.1002/hlca.200390149

  日期：2003.6

  diastereoselectivities of 80 to >97% (Scheme). The primary products 2–8 thus obtained are converted to protected β2-amino acids by standard procedures (Table 1). Many of the DIOZ derivatives are highly crystalline compounds (31 X-ray crystal structures in Table 2). The chiral auxiliary DIOZ, readily prepared in either enantiomeric form, is recovered with high yield.

  多克量的适当保护的β 2 -氨基酸与20个蛋白原侧链17通过的相应的3-酰基-4-异丙基-5,5-二diphenyloxazolidin -2-栗，B或Ti烯醇化物非对映选择性反应制备具有适当亲电试剂（酰胺甲基化，羟烷基化，（苄氧羰基）甲基化）的化合物（酰基-DIOZ；1），产率为55-90％，非对映选择性为80-> 97％（方案）。初级产品2 - 8由此获得转化成受保护的β 2 -氨基通过标准程序酸（表1）。许多DIOZ衍生物是高度结晶的化合物（表2中的31个X射线晶体结构）。容易制备成对映体形式的手性辅助DIOZ，可以高收率回收。
• Stereoselective enzymatic hydrolysis of dimethyl meso-piperidine-3,5-dicarboxylates
  作者：Bruno Danieli、Giordano Lesma、Daniele Passarella、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00002-x

  日期：1996.2

  Desymmetrization of dimethyl meso-piperidine-3,5-dicarboxylates 3a-c with pig liver esterase (PLE), lipase from Candida cylindracea (CCL) and porcine pancreatic lipase (PPL) is described. The enantioselectivities of the enzymatic transformations and the absolute configurations of the resulting half-esters 2a-c were determined.